Valparaiso atrodas vecākā Dienvidamerikas birža, pirmā Čīles publiskā bibliotēkā un citi vēsturiski nozīmīgi objekti. 2012. gadā Valparaiso dzīvoja vairāk kā 284 tūkstoši čīliešu.[1]
Pirms eiropiešu ierašanās, vietā, kur mūsdienās atrodas Valparaiso, visticamāk dzīvoja pikunču cilts indiāņi. Vēl viena versija ir tā, ka tur dzīvoja čango cilts. Eiropieši (spāņi) šajā apvidū ieradās 1536. gadā, kas tiek arī uzskatīts par Valparaiso dibināšanas gadu. Līdz pat 1818. gadam, kad Čīle no Spānijas ieguva neatkarību, Valparaiso bija neliels ciemats. Tas uzplaukums sākās ar Čīles flotes izvietošanu Valparaiso ostā, un drīz vien kļuva par nozīmīgu tirdzniecības ostu un apstāšanās punktu kuģiem, kas pārvietojās starp Atlantijas un Kluso okeānu, izmantojot Magelāna šaurumu. 1914. gadā pēc Panamas kanāla uzcelšanas pilsētas nozīme kritās, tomēr, kā viena no lielākajām valsts ostām, tā joprojām ir nozīmīgs ekonomiskais centrs.
1906. gada 16. augustā Valparaiso skāra 8,2 balles stipra zemestrīce, kas prasīja aptuveni 20 tūkstošus upurus, un no tiem 3 tūkstoši dzīvoja Valparaiso. Arī 2010. gada 27. februārī pilsētu skāra spēcīga zemestrīce (sestā spēcīgākā zemestrīce, ko reģistrējuši seismogrāfi līdz 2014. gadam), lai gan tās epicentrs atradās vairāk nekā 100 km uz dienvidiem. 2014. gada 13. aprīlī pilsētu sasniedza plašs meža ugunsgrēks, kas paņēma 16 cilvēku dzīvības.