Kanēļskābe

Kanēļskābe
Kanēļskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula	C9H8O2
Molmasa	148,17 g/mol
Blīvums	1247,5 kg/m3
Kušanas temperatūra	133 °C
Viršanas temperatūra	300 °C

Kanēļskābe (trans-β-fenilakrilskābe, trans-3-fenil-2-propēnskābe, C₆H₅−CH=CH−COOH) pieder pie nepiesātinātajām aromātiskajām karbonskābēm un ir vienkāršākais to pārstāvis. Kanēļskābe ir balta, kristāliska viela (monoklīni kristāli) bez smaržas. Ūdenī šķīst ļoti maz. Kanēļskābes sāļus sauc par cinnamātiem (latīņu: cinnamonum — 'kanēļkoks'). Kanēļskābei ir cis-struktūrizomērs, kas cietā veidā var eksistēt 3 polimorfās formās (tās sauc par Libermana allokanēļskābi, Libermana izokanēļskābi un Erlenmeijera izokanēļskābi). Kušanas temperatūras šīm formām ir attiecīgi 68 °C, 57 °C un 38 - 46 °C. Polimorfās formas viegli pāriet viena otrā — pietiek ienest kristālisku "aizmetni" izkausētā vielā.

Atrašanās dabā

Kanēļskābes etilesteris atrasts eļļā, ko iegūst no kanēļkoka mizas, no kā arī cēlies vielas nosaukums. Kanēļskābe un tās esteri sastopami dažādās ēteriskās eļļās un sveķos, kā arī kokas krūma lapās.

Iegūšana

Iegūst Perkina reakcijā no benzaldehīda, karsējot to kopā ar bezūdens acetātu un acetanhidrīdu neliela piridīna daudzuma klātienē, kas kalpo kā katalizators:

Var iegūt arī no benzaldehīda un malonskābes Dēbnera (Döbner)—Knēvenāgela (Knövenagel) reakcijā:

Pēc Klaizena, kanēļskābes etilesteri iegūst, kondensējot benzaldehīdu ar etilacetātu nātrija etilāta klātienē:

C₆H₅CHO + CH₃COOC₂H₅ → C₆H₅−CH=CH−COOC₂H₅

Kanēļskābe veidojas arī aldolās kondensācijas reakcijā no benzaldehīda un acetaldehīda. Savukārt, kondensējot benzaldehīdu ar acetonu, rodas benzilidēnacetons C₆H₅−CH=CH−COCH₃, kuru var oksidēt ar hlorapskābi un iegūt kanēļskābi.

Izmantošana

Kanēļskābi izmanto sintētisko krāsvielu (indigo) un dažu farmaceitisko preparātu iegūšanai. Kanēļskābes esterus lieto parfimērijā. Cinnamātus lieto kosmētikā ādas aizsardzībai no UV starojuma.