Bērnību pavadījusi Gatčinā. 1901. gadā apprecējās ar Oldenburgas Pjotru Aleksandroviču. Laulība bija neveiksmīga un pāris dzīvoja šķirti, līdz 1916. gadā laulība tika oficiāli šķirta. Tūlīt pēc tam Olga Aleksandrovna apprecējās ar kavalērijas virsnieku Nikolaju Kuļikovski, ar ko kopā nodzīvoja ilgus gadus. Pirmā pasaules kara laikā strādāja par žēlsirdīgo māsu.
Pēc Nikolaja II atteikšanās no troņa ar ģimeni devās uz Krimu. Olga Aleksandrovna bija viena no retajiem Krievijas imperatora ģimenes locekļiem, kam izdevās izvairīties no noslepkavošanas. 1920. gada februārī emigrēja uz Dāniju. 1948. gada maijā emigrēja uz Kanādu. Sadzīvē bija pazīstama ar savu pieticību.