Acetonciānhidrīns

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Acetonciānhidrīns
Acetone cyanohydrin.svg Acetoncyanhydrin.png
Acetonciānhidrīna struktūrformulas
Acetone cyanohydrin 3D.png
Acetonciānhidrīna molekulas modelis
Citi nosaukumi acetona ciānhidrīns,
2-hidroksi-2-metilpropānnitrils
Ķīmiskā formula C4H7NO
Molmasa 85,1045 g/mol
Blīvums 932 kg/m3
Kušanas temperatūra -19 °C
Viršanas temperatūra 95 °C (dažos avotos 69 °C)
Šķīdība ūdenī reaģē

Acetonciānhidrīns (C4H7NO) ir organisks savienojums, kura molekulā pie viena un tā paša oglekļa atoma ir hidroksilgrupa un nitrilgrupa. Šādus savienojumus sauc par ciānhidrīniem jeb α-oksinitriliem. Acetonciānhidrīns ir bezkrāsains, viegli uzliesmojošs, ārkārtīgi indīgs šķidrums ar vieglu rūgto mandeļu smaržu.

Iegūšana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Iegūst, acetonam reaģējot ar nātrija cianīdu un paskābinot iegūto maisījumu: Synthesis of acetone cyanohydrin.png
Vienkāršāk var iegūt, nātrija vai kālija cianīdam reaģējot ar acetona un nātrija bisulfīta aduktu, tomēr produkts ir zemākas kvalitātes.

Īpašības[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Reaģē ar ūdeni (hidrolizējas), rodoties acetonam un zilskābei.
Ciānhidrīni viegli veido atbilstošās oksikarbonskābes, tādēļ tos plaši lieto organiskajām sintēzēm.

Acetonciānhidrīns organismā var nonākt, ieelpojot tā tvaikus, norijot, vai nokļūstot uz ādas. Jau nelielos daudzumos izsauc acu un ādas kairinājumu, elpceļu un gremošanas trakta iekaisumu. Nomāc centrālo nervu sistēmu, izraisa aknu un nieru bojājumus. Saindēšanās simptomi līdzīgi, kā saindējoties ar cianīdiem, piemēram, kālija cianīdu, jo organismā šī viela metabolizējas līdz zilskābei. Bloķē šūnu elpošanu organismā, jo dezaktivē svarīgu fermentu - citohromoksidāzi.

Pirmā palīdzība saindējoties[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

  • Ja viela nonākusi acīs, tās jāskalo ar lielu ūdens daudzumu vismaz 15 minūtes, atvelkot abus plakstiņus. Nekavējoties jāgriežas pie ārsta.
  • Ja acetonciānhidrīns nonācis uz ādas, tā arī jāskalo ar ūdeni vismaz 15 minūtes. Apģērbs un apavi, uz kuriem nonākusi inde, obligāti jānovelk. Jārīkojas pēc iespējas ātrāk!
  • Ja inde norīta, nedrīkst izsaukt vemšanu! Ja cilvēks ir pie samaņas, var iedot izdzert 2-4 tasītes piena vai ūdens. Bezsamaņā esošam cilvēkam neko mutē liet nedrīkst! Tūlīt jāizsauc medicīniskā palīdzība!
  • Ja viela ieelpota, nekavējoties jāizsauc medicīniskā palīdzība. Cietušais ātri jānogādā svaigā gaisā. Ja cilvēks vairs neelpo, jāveic mākslīgā elpināšana (nedrīkst elpināt "no mutes mutē"). Ja elpošana apgrūtināta, jādod elpot skābeklis.

Izmantošana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Acetonciānhidrīna cisterna Garkalnes stacijā

Lielos daudzumos lieto plastmasu rūpniecībā. No acetonciānhidrīna iegūst metilmetakrilātu - polimetilmetakrilāta jeb organiskā stikla monomēru.

Ekoloģiskā katastrofa Daugavā[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

1990. gada 3. novembrī Novopolockas ķīmiskajā rūpnīcā "Polimir" apkārtējā vidē noplūda apmēram 24 tonnas acetonciānhidrīna.[1][2] Kā rūpnīcas darbinieku nolaidības, tā arī liktenīgas nejaušības (dehermetizētas notekūdeņu akas) dēļ indīgā viela pa vietējo upīti nonāca Daugavā, kur iznīcināja lielu daudzumu zivju un citu ūdens dzīvnieku kā Baltkrievijas, tā arī Latvijas teritorijā. Rīgā un Daugavpilī uz vairākām dienām tika pārtraukta dzeramā ūdens ņemšana no Daugavas.

Mūsdienās toreizējo nelaimi atceras kā "ciānkāliju Daugavā".

Ķīmiskā avārija Rīgas ostā[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Naktī no 2009. gada 22. uz 23. jūliju Kundziņsalā notika acetonciānhidrīna noplūde no kādas Baltijas konteineru termināļa cisternas.[3] Drošības apsvērumu dēļ tika nolemts evakuēt Voleru, Krēmeru un Kundziņsalas iedzīvotājus.[4] Avārijas dēļ 23. jūlijā uz dažām stundām apturēta kuģošana pa Daugavu noplūdes vietas tuvumā, kā arī mainīti dažu Rīgas autobusu maršruti.[5]

23. jūlija pusdienlaikā Rīgas domes priekšsēdētājs Nils Ušakovs paziņoja, ka sprādziena draudi novērsti un iedzīvotāji var atgriezties mājās.[6]

Dabas piesārņojums pēc avārijas nav konstatēts.[7] Iespējams, avārija izcēlusies netīras cisternas dēļ, no kā sākusies ķīmiska reakcija un cisternas satura temperatūras paaugstināšanās.[8]

Ārējas saites[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Atsauces un piezīmes[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]