Akridīns

Vikipēdijas lapa
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Akridīns
Acridin.svgAcridine (numbered).png
Akridīna struktūrformulas
Acridine - 3D - Ball-and-stick Model.pngAcridine-3D-spacefill.png
Akridīna molekulas modeļi
Citi nosaukumi dibenz[b,e]piridīns, benz[b]hinolīns,
9-azaantracēns,
CAS numurs 260-94-6
Ķīmiskā formula C13H9N
Molmasa 179,22 g/mol
Blīvums 1100 kg/m3
Kušanas temperatūra 107 °C
Viršanas temperatūra 346 °C
Šķīdība ūdenī slikta

Akridīns (C13H9N) ir heterociklisks slāpekli saturošs organiskais savienojums, kura molekula sastāv no trīs kondensētiem cikliem — piridīna cikla, kam abās pusēs atrodas benzola gredzeni. Akridīns ir kristāliska viela (adatveida kristāli) dzeltenā krāsā. Ūdenī vāji šķīstošs. Organiskajos šķīdinātājos šķīst labi, šķīdumiem ir violeta fluorescence. Akridīns ir vāja bāze un ar stiprām neorganiskām skābēm tas veido sāļus, kurus sauc par akridīnija sāļiem.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Pirmo reizi ieguvuši vācu ķīmiķi Karls Grēbe (Carl Gräbe) un Heinrihs Karo (Heinrich Caro) 1871. gadā no akmeņogļu darvas.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Akridīnu var iegūt no akmeņogļu darvas vai arī sintētiski. Tas rodas, ciklizējot difenilamīnu vai tā atvasinājumus (N-arilantranilskābes).

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Skābā vidē veido akridīnija jonu un akridīnija sāļus. Šie sāļi ir ūdenī šķīstoši. Ūdens šķīdumiem piemīt zaļgana fluorescence un spilgti dzeltena krāsa.

Alkilējoties viegli veido ceturtējos sāļus (N-alkilakridīnija sāļus).

Nukleofilās reakcijas notiek pie 9. oglekļa atoma, tajās veidojas akridons un tā atvasinājumi.

Dzīviem organismiem akridīns izraisa hromosomu mutācijas un ir kancerogēna viela.[1]

Izmantošana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Svarīgs akridīna atvasinājums ir akrihīns — efektīvs līdzeklis malārijas ārstēšanai.

Akridīnu izmanto arī citu medikamentu un krāsvielu sintēzēm.

Literatūra[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  • O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 724.—725. lpp.

Atsauces[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. Herman RK, Dworkin NB (May 1971). "Effect of gene induction on the rate of mutagenesis by ICR-191 in Escherichia coli". Journal of Bacteriology 106 (2): 543–50. PMC 285129. PMID 4929867. Atjaunināts: 2010-05-15.