Piperidīns

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Piperidīns
Piperidin.svg Piperidine-3D-vdW.png
Piperidīna struktūrformula un molekulas modelis
Citi nosaukumi heksahidropiridīns, azacikloheksāns,
pentametilēnamīns, azināns
CAS numurs 110-89-4
Ķīmiskā formula C5H11N
Molmasa 85,15 g/mol
Blīvums 862 kg/m3
Kušanas temperatūra -7 °C
Viršanas temperatūra 106 °C
Šķīdība ūdenī jaucas jebkurās attiecībās

Piperidīns (C5H11N) ir heterociklisks amīns - slāpekli saturošs organiskais savienojums. Piperidīns pieder pie sešlocekļu heterocikliem un to var uzskatīt par pilnīgi hidrogenētu piridīnu. Piperidīns ir bezkrāsains šķidrums ar īpatnēju amīnu smaku. Jaucas ar ūdeni un veido ar to azeotropu maisījumu (35% ūdens 92,8 °C temperatūrā). Piperidīns ir ļoti stipra bāze.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Pirmo reizi piperidīnu ieguva Hanss Kristians Ersteds no pipariem 1819. gadā. 1894. gadā Alberts Ladenburgs un Šolcs veica pilnu piperidīna sintēzi.

Piperidīns savu nosaukumu ieguvis no latīņu vārda Piper - pipari. Gluži nejauši šis vārds izrādījās līdzīgs piridīna nosaukumam, kurš radies no grieķu vārda pyr - uguns, atšķirība ir tikai zilbē pe pēc pirmās zilbes. Tā kā piperidīns no piridīna atšķiras tikai ar to, ka tā dubultsaites ir pilnīgi piesātinātas ar ūdeņradi, piperidīna atvasinājumu triviālie nosaukumi vēsturiski tikuši veidoti no atbilstošajiem piridīna atvasinājumiem, iespraužot zilbi pe pēc pirmās zilbes. Līdz ar to piesātinātos pikolīnus (metilpiridīnus) sauc par pipekolīniem, lutidīnus (dimetilpiridīnus) par lupetidīniem, kolidīnus (trimetilpiridīnus) - par kopelidīniem, parvolīnus (tetrametilpiridīnus) - par parpevolīniem, bet pilnīgi hidrogenētu nikotīnskābi - par nipekotīnskābi.

Atrašanās dabā[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Piperidīna gredzenu satur daudzi alkaloīdi. Pazīstami piperidīna atvasinājumi ir anabazīns (tabakas alkaloīds) un koniīns - plankumainā suņstobra alkaloīds. Piperidīna cikls ietilpst arī piperīna, kurš dod aso garšu melnajiem pipariem, molekulas sastāvā un dzēlējskudru (Solenopsis) toksīna solenopsīna sastāvā.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Iegūst, hidrogenējot piridīnu niķeļa vai molibdēna disulfīda katalizatora klātienē:

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

Var iegūt arī, karsējot pentametilēndiamīna dihidrohlorīdu:

NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2·2HCl → C5H10NH·HCl

Molekulas uzbūve[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Līdzīgi cikloheksānam, piperidīna molekula galvenokārt atrodas tā saucamajā krēsla konformācijā, kurai šeit ir divi varianti - kad pie slāpekļa atoma esošais ūdeņradis novietots aksiāli un ekvatoriāli.

Piperidine-axial-3D-balls-A.png
Piperidine-equatorial-3D-balls-A.png
aksiālā konformācija
ekvatoriālā konformācija

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Piperidīna īpašības galvenokārt līdzīgas otrējo amīnu īpašībām, piemēram, tas viegli veido sāļus, kā arī acilējas un alkilējas pie slāpekļa atoma.

Piperidīna ciklu var atvērt, vārot kopā ar HI.

Veido ciklisku imīnu, iedarbojoties ar hlorkaļķiem (rodas hloramīns, kurš dehidrohlorējas).

Karsējot sērskābē vara vai sudraba sāļu klātienē, dehidrogenējas līdz piridīnam.

Veido kompleksus ar smagajiem metāliem.

Izmantošana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Lieto organiskajā sintēzē par bāzisku katalizatoru un par medikamentu iegūšanas izejvielu. Izmanto arī par šķīdinātāju.

Literatūra[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  • O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 390. lpp.