Karbazols

Karbazols
Karbazola struktūrformula
Ķīmiskā formula	C12H9N
Molmasa	167,21 g/mol
Blīvums	1100 kg/m3
Kušanas temperatūra	247°
Viršanas temperatūra	354,8 °C

Karbazols (dibenzpirols, difenilēnimīns, C₁₂H₉N) ir heterociklisks slāpekli saturošs organiskais savienojums, kura molekula sastāv no kondensētiem diviem benzola un viena pirola gredzena (karbazols pieder pie "aromātiskajiem" savienojumiem ar delokalizētu π elektronu sistēmu, tādēļ tā molekula ir visai stabila). Ūdenī praktiski nešķīst, labi šķīst hloroformā un citos organiskajos šķīdinātājos. Kristalizējas no ksilola bezkrāsainu plāksnīšu veidā.

Atrašanās dabā

Karbazolu lielos daudzumos satur akmeņogļu darva.

Iegūšana

Karbazolu rūpnieciski iegūst no akmeņogļu darvas (pievienojot tai kālija hidroksīdu, pārdestilējot paliek karbazola kālija sāls).

Var iegūt, karsējot difenilamīnu vai (kopā ar skābēm) o-o'-diaminodifenilu.

Īpašības

Piemīt vājas bāziskas īpašības, ar skābēm veido sāļus (grūti šķīstošu pikrātu un perhlorātu). Tāpat kā visi otrējie amīni, veido N-nitrozoatvasinājumu.

Izmantošana

Karbazolu lieto dažādu krāsvielu sintēzei.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus