Acetonilacetons
Acetonilacetons | |
---|---|
Acetonilacetona struktūrformula | |
Ķīmiskā formula | C6H10O2 |
Molmasa | 114,1438 g/mol |
Blīvums | 973 kg/m3 |
Kušanas temperatūra | -5,5 °C |
Viršanas temperatūra | 191 °C |
Acetonilacetons (2,5-heksāndions, diacetonils, СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3) ir vienkāršākais γ-diketons — savienojums ar divām karbonilgrupām molekulā, starp kurām ir divas metilēngrupas. Acetonilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.
Atrašanās dabā
[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]Acetonilacetons ir heksāna metabolisma produkts un nosaka heksāna toksiskumu, hroniski iedarbojoties uz organismu.
Iegūšana
[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]γ-Diketonus iegūst, kondensējot nātrija acetilacetonātu ar α-hlorketoniem. Radušos triketonus sadala ar sārmu — veidojas γ-diketoni un acetāti.
Acetonilacetonu var iegūt, karsējot diacetildzintarskābi:
HOOC−CH(СН3CO)−CH(СН3CO)−COOH → СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3 + 2CO2
Īpašības
[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]Acetonilacetons un citi γ-diketoni viegli veido pieclocekļu heterociklus, jo reaģē dienolu veidā.
Ar amonjaku acetonilacetons veido dimetilpirolu, ar fosfora sulfīdu — dimetiltiofēnu. Iedarbojoties ar ūdeni atņemošām vielām (fosfora pentoksīdu, ZnCl2), no acetilacetona rodas dimetilfurāns.
|