Pirols

Pirols
Pirola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C4H5N
Molmasa	67,09 g/mol
Blīvums	967 kg/m3
Kušanas temperatūra	-23 °C
Viršanas temperatūra	130 °C

Pirols (C₄H₅N) ir heterociklisks, slāpekli saturošs, aromātisks organiskais savienojums. Svaigi pārdestilēts pirols ir bezkrāsains eļļains šķidrums bez nepatīkamas smakas un praktiski nešķīstošs ūdenī. Gaisā tas ātri kļūst dzeltens, vēlāk brūns un sasveķojas.

Vēsture

Pirolu tīrā veidā ieguva Andersens 1858. gadā, karsējot kaulu miltus. Vielas ķīmisko struktūru noskaidroja Ādolfs fon Beiers 1870. gadā, pamatojoties uz pirola oksidēšanos hromskābes klātienē līdz maleīnimīdam un pirola veidošanos, destilējot sukcinimīdu kopā ar cinka putekļiem.

Atrašanās dabā

Pirola gredzens ir sastopams lielāku molekulu sastāvā (porfirīns — hlorofila, hemoglobīna un citu vielu komponents)

Brīvā veidā pirols ir akmeņogļu darvas sastāvdaļa.

Īpašības

Pirola grupas savienojumi, iedarbojoties tvaika veidā, nokrāso spilgti sarkanu sālsskābē samitrinātu priedes skaliņu. No tā cēlies pirola nosaukums (grieķu: pyrros — 'ugunskrāsā' + latīņu: ol(eum) — 'eļļa').

Pirols ir visai vāja bāze, salīdzinot ar citiem heterocikliskajiem amīniem, jo slāpekļa atoma nedalītais elektronu pāris ir delokalizēts aromātiskajā gredzenā. Pirols iesaistās elektrofilās aizvietošanas reakcijās pie 2. un 5. oglekļa atoma.

Hidrogenējot pirolu, var iegūt pirolidīnu (C₄H₉N). Tam aizvietojot 2. oglekli ar karbonilgrupu un ūdeņradi pie slāpekļa ar vinilgrupu, iegūst vinilpirolidonu. Tas ir monomērs, no kura iegūst polivinilpirolidonu, kas ir ūdenī šķīstošs polimērs.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus