Furāns

Furāns
Furāna dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C4H4O
Molmasa	68,07 g/mol
Blīvums	936 kg/m3
Kušanas temperatūra	-85,6 °C
Viršanas temperatūra	31,4 °C

Furāns (no latīņu furfur - klijas; furānu var iegūt no furfurola) (oksols, furfurāns, diviniloksīds, C₄H₄O) ir heterociklisks skābekli saturošs organisks savienojums. Tas ir bezkrāsains, gaistošs, degtspējīgs šķidrums ar hloroformam līdzīgu smaržu.

Atrašanās dabā

Furāna atvasinājumi plaši sastopami dabā. Piemēram, daudzi ogļhidrāti veido tautomēro formu, kuras pamatā ir skābekli saturošs pieclocekļu cikls - šādus ogļhidrātus sauc par furanozēm.

Iegūšana

Furānu var iegūt koksnes sausās pārtvaices procesā. Laboratoriski tīru furānu iegūst no α-furānmonokarbonskābes (pirogļotskābes) vai dehidrogļotskābes, atšķeļot CO₂ bāziskā vidē vara sāļu klātienē.

Īpašības

Hidrogenējot furānu, var iegūt tetrahidrofurānu, ko arī lieto par šķīdinātāju. Tomēr furāns ir visai grūti reducējama viela (uz to neiedarbojas pat nātrija amalgama) un to var hidrogenēt tikai visai augstā temperatūrā katalizatoru (pallādija oksīda, niķeļa vai osmija) klātienē. Tas izskaidrojams ar to, ka furāna molekulas uzbūve ir līdzīga benzola molekulas uzbūvei, jo skābekļa atoma brīvais elektronu pāris kopā ar četru oglekļa atomu π elektroniem veido tādu pašu delokalizētu 6 π elektronu sistēmu kā benzola molekulā. Tādējādi furāna molekula pieder pie benzolam līdzīgām aromātiskām struktūrām.
Furāna molekulā skābekli var aizvietot ar sēru, iegūstot tiofēnu, vai slāpekli, iegūstot pirolu.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus