Aromātiskie savienojumi

Vikipēdijas lapa
Jump to navigation Jump to search
Vienkāršākās aromātiskās struktūras
  Kondensēts četrlocekļu un sešlocekļu cikls:
  Benzocyclobutadiene.svg
Benzociklobutēns
 
 
  Kondensēti pieclocekļu cikli:
Pieclocekļu cikli: Pentalene.svg
Pentalēns
 
Furan structure.svg
Furāns
Benzofuran structure.png
Benzofurāns
Isobenzofuran.svg
Izobenzofurāns
Pyrrole structure.svg
Pirols
Indole structure.png
Indols
Isoindole simple structure.png
Izoindols
Thiophene structure.png
Tiofēns
Benzothiophene structure.png
Benzotiofēns
Benzo-c-thiophene simple structure.png
Benzo[c]tiofēns
Imidazole simple structure.png
Imidazols
Benzimidazole simple structure.png
Benzimidazols
Purin2.svg
Purīns
Pyrazole simple structure.png
Pirazols
Indazole simple structure.png
Indazols
 
Oxazole structure.png
Oksazols
Benzoxazol.svg
Benzoksazols
 
Isoxazole structure.png
Izoksazols
Benzisoxazole simple structure.png
Benzizoksazols
 
Thiazole simple structure.png
Tiazols
Benzothiazole simple structure.png
Benzotiazols
 
 
Sešlocekļu cikli: Kondensēti sešlocekļu cikli:  
Benzene-Kekule-2D-skeletal.png
Benzols
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Naftalīns
Anthracene-2D-Skeletal.png
Antracēns
Pyridine structure.png
Piridīns
Quinoline structure.png
Hinolīns
Isochinolin.svg
Izohinolīns
Pyrazin.svg
Pirazīns
Chinoxalin.svg
Hinoksalīns
Acridin.svg
Akridīns
Pyrimidin.svg
Pirimidīns
Quinazoline simple structure.png
Hinazolīns
 
Pyridazin.svg
Piridazīns
Cinnoline simple structure.png
Cinnolīns
 

Aromātiskie savienojumi ir tādi cikliski savienojumi (visbiežāk organiski), kuru molekulām piemīt tā saucamais aromātiskums — sevišķa stabilitāte dubultsaišu mijiedarbības (rezonanses) dēļ. Svarīgs un vēsturiski pirmais aromātisko savienojumu veids ir arēni jeb aromātiskie ogļūdeņraži — tās ir vielas, kuru molekulās ir viens vai vairāki benzola gredzeni. Arēnus iedala monocikliskos (satur vienu benzola gredzenu) un policikliskos (satur vairākus benzola gredzenus). Šajos ciklos esošās saites ir stiprākas nekā ekvivalentas vienkāršo un dubultsaišu kombinācijas, tāpēc aromātiskos ogļūdeņražus izdala atsevišķi no citiem ogļūdeņražiem.

Tikai oglekli saturošie aromātiskie cikli satur 6 atomus, jo 5 un 7 locekļu nepiesātinātie ogļūdeņraži neveido delokalizētu π orbitāli (šādu orbitāli veido 5 un 7 locekļu ciklu joni - ciklopentadienila anjons, cikloheptatrienila (tropilija) katjons un daži citi).

Aromātisks raksturs var būt arī heterocikliskajiem savienojumiem, kam ir sastopamas ne tikai 6, bet arī 5 un 7 (ļoti reti) locekļu aromātiskās sistēmas.

Bez tam aromātiskas var būt arī neorganisku savienojumu, piemēram, borazola jeb "neorganiskā benzola" molekulas.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Senāk par aromātiskajiem savienojumiem dēvēja no dabas produktiem (sveķiem, balzamiem u. tml.) iegūtas vielas ar aromātisku smaržu. Vēlāk šis termins pazaudēja savu sākotnējo jēgu un aromātisko savienojumu ķīmija pārvērtās par benzola savienojumu ķīmiju (lielākā daļa iepriekš atklāto aromātisko vielu saturēja fenilgrupu jeb benzola gredzenu). Pašlaik kopā ar benzola savienojumiem aromātisko savienojumu ķīmija apskata visus karbocikliskos savienojumus ar "benzola" raksturu, tajā skaitā heterocikliskos savienojumus.

Fizikālās īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Aromātisko ogļūdeņražu savienojumi visbiežāk ir nepolāri un nešķīst ūdenī. Tā kā tie ir maz reaģējoši savienojumi, tie ir noderīgi kā šķīdinātāji citiem nepolāriem savienojumiem. Aromātiskajiem savienojumiem raksturīga dzeltena liesma, kas ir pateicoties augstajai oglekļa un ūdeņraža attiecībai.

Aromātisko ogļūdeņražu iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Aromātiskos ogļūdeņražu savienojumus iegūst no dažādiem avotiem, ieskaitot naftu un akmeņogļu darvu. Poliaromātiskie ogļūdeņraži ir atmosfēras piesārņojuma daļiņas un ir pazīstamas kā kancerogēnas vielas. Viena no aromātisko ogļūdeņražu savienojumu īpašībām ir tā, ka tiem ir nozīmīga loma dzīvības rašanās procesā kā nukleotīdu un aminoskābju prekursoriem.

Ķīmiskās īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Ogļūdeņraži, kuru molekulās ir divkāršās vai trīskāršās saites, parasti ir nepiesātināti savienojumi, piemēram, alkēni un alkīni. Šīs nepiesātinātības dēļ tie mēdz viegli stāties pievienošanās reakcijās. Aromātiskie ogļūdeņraži dubultsaišu rezonanses dēļ ir stabilāki, tiem raksturīgākas ir elektrofilās aizvietošanas reakcijas, nevis pievienošanās reakcijas. Benzola gredzens šajās reakcijās uzvedas kā nukleofils un elektrofila aizvietošanās laikā paliek neizmainīts.

Tā kā elektrofilās aizvietošanas reakcijas laikā tiek tikai nomainīts benzola ūdeņraža atoms pret kādu citu funkcionālo grupu, iegūtajam produktam arī piemīt aromātisks raksturs un stabilitāte. Ja notiek pievienošanās reakcija benzola gredzenam, aromātiskums zūd, kas ir enerģētiski neizdevīgi, tādēļ aromātiskajiem savienojumiem pievienošanās reakcijas nav raksturīgas.

Ārējās saites[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]