Oksazols

Oksazols
Oksazola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C3H3NO
Molmasa	69,06 g/mol
Blīvums	1080 kg/m3
Kušanas temperatūra	-87 °C
Viršanas temperatūra	69,5 °C

Oksazols (1,3-oksazols, C₃H₃NO) pieder pie azolu grupas heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem. Tā pieclocekļu cikls satur vienu slāpekļa un vienu skābekļa atomu, starp kuriem ir viens oglekļa atoms. Oksazols ir viegli uzliesmojošs šķidrums ar piridīnam līdzīgu aromātu, tas labi šķīst ūdenī.

Atrašanās dabā

Oksazola atvasinājumi var veidoties, oksidējoties serīnu vai treonīnu saturošiem peptīdiem. Atšķirībā no oksazola sēru saturošā analoga - tiazola, oksazola gredzenu saturošas vielas dabā sastopamas reti.

Iegūšana

Visvienkāršāk iegūt, dekarboksilējot atbilstošo karbonskābi (4-oksazolkarbonskābi). Var iegūt arī no ciānhidrīniem un aldehīdiem (Fišera oksazola sintēze).

Līdzīgi furāna iegūšanai no 1,4-diketoniem, oksazols iegūstams, iedarbojoties ar fosfora(V) hlorīdu vai tionilhlorīdu uz acilaminoketoniem.

Īpašības

Oksazolam piemīt vājas bāziskas īpašības.

Izmantošana

Oksazolu un tā atvasinājumus lieto bioķīmiskajām un farmaceitiskajām sintēzēm, kā arī krāsvielu un augu aizsardzības līdzekļu iegūšanai.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus