Imidazols

Imidazols
Imidazola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C3H4N2
Molmasa	68,08 g/mol
Blīvums	1230 kg/m3
Kušanas temperatūra	89-91 °C
Viršanas temperatūra	256 °C

Imidazols (1,3-diazols, glioksalīns, C₃H₄N₂) pieder pie azolu grupas heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem. Tā pieclocekļu cikls satur divus slāpekļa atomus, starp kuriem ir viens oglekļa atoms (struktūra līdzīga oksazola un tiazola gredzeniem, tikai skābekļa vai sēra atomu vietā satur iminogrupu −NH−). Šis cikls ir daudzu dabisku un sintētiski iegūtu savienojumu sastāvā. Imidazols ir bezkrāsaina vai iedzeltena cieta viela (prizmveida kristāli no benzola). Viegli šķīst ūdenī. Imidazolam ir neparasti augsta viršanas temperatūra - tas izskaidrojams ar tā molekulu mijiedarbību ar iminogrupu starpniecību.

Atrašanās dabā

Svarīgākā dabasviela, kas satur imidazola struktūru, ir aminoskābe histidīns. Skābju vai baktēriju iedarbībā šī aminoskābe dekarboksilējas līdz β-imidazoliletilamīnam jeb histamīnam, kas ir svarīga bioloģiski aktīva viela - daudzu dzīvībai svarīgu organisma funkciju regulators. Imidazola gredzens ir daudzu alkaloīdu, piemēram, pilokarpīna pamatā. Tas ir arī purīnvielu struktūrelements.

Iegūšana

Imidazola tipa savienojumu vispārīga sintēzes metode pamatojas uz 1,2-dikarbonilsavienojumu kondensāciju ar amonjaku un aldehīdiem (aizstājot daļu amonjaka ar amīniem, var iegūt N-aizvietotos imidazolus). Kondensējot glioksālu ar amonjaku un formaldehīdu, veidojas pats imidazols, tādēļ imidazolu dažkārt sauc par glioksalīnu.

Īpašības

Imidazoli būtiski atšķiras no piroliem ar lielāku bāziskumu (tie ir labi nukleofilie reaģenti). Ar neorganiskām skābēm tie veido sāļus, kuri nehidrolizējas. No otras puses, imidazols un tā N-neaizvietotie atvasinājumi var aizvietot ūdeņraža atomu pie slāpekļa ar metāla atomu (piemēram, pazīstams kālija un imidazola savienojums, kurā ūdeņraža atoms iminogrupā aizvietots ar kāliju - imidazolkālijs).

Imidazols un imidazolkālijs reaģē ar halogēnalkāniem, veidojot N-alkilimidazolus; karsējot tie pārgrupējas par 2-alkilimidazoliem. N-alkilimidazoli spēj arī alkilēties tālāk, veidojot imidazolija sāļus.

Imidazols ir noturīgs pret reducētāju iedarbību. Arī spēcīgi oksidētāji, piemēram, hromskābe, uz to neiedarbojas (taču kālija permanganāts pilnībā sagrauj imidazola gredzenu). Iedarbojoties ar ozonu, notiek starp diviem oglekļa atomiem esošās divkāršās saites saraušana.

Izmantošana

Imidazolu lieto kā dažu metālu (piemēram, vara) korozijas inhibitoru. Imidazola gredzens ir daudzu medikamentu molekulu sastāvdaļa.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus