Fenolftaleīns

Vikipēdijas lapa
Jump to navigation Jump to search
Fenolftaleīns
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Fenolftaleīna nejonizētās formas struktūrformula
Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png
Fenolftaleīna molekulas modelis
Phenolphthalein-sample.jpg
Fenolftaleīna paraugs
Citi nosaukumi 2,4'-dioksiftalofenons,
3,3-bis-(4-hidroksifenil)ftalīds),
purgēns
CAS numurs 77-09-8
Ķīmiskā formula С20Н14O4
Molmasa 318,31 g/mol
Blīvums 1300 kg/m3
Kušanas temperatūra 261—263 °C
Viršanas temperatūra sadalās
Šķīdība ūdenī 400 mg/l

Fenolftaleīns20Н14O4) ir trifenilmetāna grupas krāsviela. Tas ir pH indikators, kas sārmainā vidē maina krāsu no bezkrāsainas uz purpurvioletu. Koncentrētos sārmos tas no jauna kļūst bezkrāsains, bet koncentrētās skābēs veido oranžsarkanu katjonu. Tīrā veidā fenolftaleīns ir balta pulverveida viela, kas slikti šķīst ūdenī, bet labi — spirtā un ēterī.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Fenolftaleīnu pirmais ieguvis vācu ķīmiķis, Nobela prēmijas laureāts Ādolfs fon Beiers 1871. gadā.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Fenolftaleīnu iegūst kondensācijas reakcijā starp fenolu un ftalskābes anhidrīdu 105—110 °C temperatūrā cinka hlorīda vai koncentrētas sērskābes klātienē. Pateicoties šim iegūšanas paņēmienam, ir radies vielas triviālais nosaukums.

Phenolphthalein Synthesis.svg

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Sakausējot fenolftaleīnu kopā ar nātrija hidroksīdu, rodas 4,4'-dihidroksibenzofenons, bet sildot kopā ar koncentrētu sērskābi — fenols un 2-hidroksiantrahinons.

Fenolftaleīns maina krāsu atkarībā no vides pH. Tabulā dotas aptuvenas pH robežas, pie kādām pastāv dažādas fenolftaleīna formas. Mainoties vides skābumam, šīs formas pakāpeniski pāriet viena otrā.

Forma H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Struktūrformula Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
pH 0—3 4—7 8—10 12—14
Vides reakcija stipri skāba vāji skāba un neitrāla sārmaina stipri sārmaina
Krāsa Oranža Nav krāsas Purpurvioleta Nav krāsas
Attēls Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Izmantošana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Etanola šķīduma veidā izmanto analītiskajā ķīmijā ūdens šķīdumu titrēšanai. Fenolftaleīns kopā ar metilsarkano, bromtimolzilo un timolzilo ietilpst universālā indikatora sastāvā.[1]

Medicīnā fenolftaleīnu izmanto par caurejas līdzekli ar nosaukumu purgēns (arī darolakss, laksogēns, merilakss, purgofēns, trilakss). Purgēns uzsūcas tievajā zarnā, bet izdalās resnajā zarnā. Kairinot resnās zarnas receptorus, tas izraisa caureju. Caureju izraisošā iedarbība tika atklāta nejauši — Ungārijas valdība lika pievienot šo vielu mākslīgiem sliktas kvalitātes vīniem, lai tos varētu viegli identificēt (pievienojot šādam vīnam sārmu, tas nokrāsojas rozā krāsā) un atšķirt no oriģinālā ungāru vīna (tokajieša). Cilvēkiem, kas dzēra šādu vīnu, bieži radās caureja. Mūsdienās vairākās valstīs fenolftaleīnu medicīnā vairs nelieto, jo tam ir iespējamas kancerogēnas īpašības.[2]

PP startAnimGif
Animācija, kas parāda dažādās no pH atkarīgās reakcijas: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

Atsauces[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. «Universal Indicator». ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. Arhivēts no oriģināla, laiks: 2006. gada 25. septembris.
  2. Indulis Purviņš, Santa Purviņa. Praktiskā farmakoloģija. Rīga : Zāļu infocentrs, 2011, 598.—599. lpp. ISBN 978-9984-854-20-5