Pogara ir ļoti sena pilsēta. Pirmoreiz tā minēta 1155. gadā, bet līdz 17. gadsimtam tā tikusi saukta par Radogošču (krievu: Ра́догощ) vai Radošču (krievu: Ра́дощ). 17. gadsimta sākumā, kazaku cīņas ar poļu iebrucējiem laikā, tā tika pilnīgi izdedzināta, tādēļ pēc tam, kad bija uzcelta no jauna, saņēma jaunu nosaukumu — Pogara.
1925. gadā Pogara tika noteikta par ciemu; 1938. gadā kļuva par pilsētciematu, tomēr līdz pat šodienai Pogaru bieži sauc par pilsētu. No 1929. gada Pogara ir rajona centrs.