Dimetilformamīds

Dimetilformamīds
Dimetilformamīda struktūrformula Dimetilformamīda molekulas modelis
Citi nosaukumi	N,N-dimetilformamīds, DMF, DMFA
CAS numurs	68-12-2
Ķīmiskā formula	С3Н7NO
Molmasa	73,10 g/mol
Blīvums	948 kg/m3
Kušanas temperatūra	−60,5 °C
Viršanas temperatūra	153 °C
Šķīdība ūdenī	jaucas jebkurās attiecībās

Dimetilformamīds (DMF, DMFA) ir organisks savienojums, kas pieder pie karbonskābju amīdiem. Tas ir bezkrāsains, samērā viskozs šķidrums. Pilnīgi tīrā veidā praktiski bez smaržas, bet parasti dimetilformamīdam piemīt vāja zivju smaka sadalīšanās produkta dimetilamīna dēļ. Ar ūdeni un etanolu jaucas jebkurās attiecībās; jaucas arī ar vairumu citu šķīdinātāju, izņemot ogļūdeņražus. DMFA pieder pie polārajiem aprotonajiem šķīdinātājiem ar augstu viršanas temperatūru. Tajā viegli šķīst kā organiskas vielas, tā arī vairāki neorganiskie sāļi.

Molekulas uzbūve

Divas rezonanses formas DMFA molekulā

Dimetilformamīds ir formamīda (skudrskābes amīda) atvasinājums, kam abi aminogrupas ūdeņraža atomi aizvietoti ar metilgrupām. DMFA molekulai var būt divas rezonanses formas, tādēļ saites kārta starp oglekļa un skābekļa atomu ir samazināta, bet starp oglekļa un slāpekļa atomu — palielināta (tā kā C−N saitei daļēji ir divkāršās saites raksturs, rotācija ap šo saiti ir apgrūtināta).

Iegūšana

Dimetilformamīdu iegūst dimetilamīna reakcijā ar oglekļa(II) oksīdu metanola vidē paaugstinātā temperatūrā un spiedienā. Reakcijai nepieciešama nātrija metilāta vai metālu karbonilu klātbūtne.

CO + (CH₃)₂NH → (CH₃)₂NC(O)H

Otra nozīmīga dimetilformamīda iegūšanas metode ir metilformiāta reakcija ar dimetilamīnu paaugstinātā temperatūrā un spiedienā:

HCOOCH₃ + (CH₃)₂NH → (CH₃)₂NC(O)H + CH₃OH

Var iegūt arī, reaģējot skudrskābei ar dimetilamīnu:

HCOOH + (CH₃)₂NH → (CH₃)₂NC(O)H + H₂O

Iegūto DMFA attīra, rektificējot vakuumā. Ūdens un skudrskābes piemaisījumus atdala, samaisot kopā ar KOH un destilējot virs bārija oksīda vai kalcija oksīda.

Īpašības

Stipru skābju un bāzu iedarbībā hidrolizējas, it sevišķi augstā temperatūrā.

Dimetilformamīdam piemīt diezgan stipra ādu un gļotādu kairinoša iedarbība. Viegli uzsūcas caur ādu un bojā aknas un nieres. DMFA ir samērā toksiska viela, tā nāvējošā deva ir apmēram 10 g. Tam piemīt arī potenciāla kancerogēna un teratogēna iedarbība, tādēļ DMFA jācenšas pēc iespējas aizstāt ar daudz nekaitīgāko dimetilsulfoksīdu.

Izmantošana

Dimetilformamīdu bieži lieto par šķīdinātāju dažādu reakciju veikšanai, kā arī vielu pārkristalizēšanai un polimēru ražošanai. DMFA veicina tādu reakciju norisi, kam ir polārs mehānisms, piemēram, S_N2 reakcijas. To lieto krāsvielu izšķīdināšanai dažādu materiālu krāsošanā. Izmanto hlorūdeņraža, sēra dioksīda un citu skābu gāzu absorbcijai. DMFA lieto arī kā neūdens vidi skābju-bāzu titrēšanā.

Dimetilformamīdu organiskajā sintēzē lieto ne tikai kā reakcijas vidi, bet arī par izejvielu formilēšanas reakcijām.