Heterocikliskie savienojumi

Heterocikliskie savienojumi (grieķu: heteros - cits, kyklos - riņķis) ir organiski savienojumi, kas atvasināti no arēniem vai cikloalkāniem, aizvietojot oglekļa atomu ciklā vienu vai vairākus atomus ar cita elementa atomiem. Šādus atomus dēvē par heteroatomiem - parastākie heteroatomi ir slāpeklis, skābeklis un sērs. Heterocikliskie savienojumi ir plaši izplatīti dzīvajā dabā un to īpašības ir ļoti daudzveidīgas.

Iedalījums

Heterocikliskos savienojumus sistematizē atkarībā no atomu skaita ciklā un heteroatomu tipa un skaita tajā. Daudziem heterocikliem pieņemti triviālie nosaukumi.

Atkarībā no heteroatoma veida heterocikla nosaukumam pievieno speciālus priedēkļus:

• oksa- skābeklim O;
• tia- sēram S;
• selena- selēnam Se;
• tellura- telūram Te;
• aza- slāpeklim N;
• fosfa- fosforam P;
• arsa- arsēnam As;
• stiba- antimonam Sb;
• bisma- bismutam Bi;
• sila- silīcijam Si;
• germa- germānijam Ge;
• stanna- alvai Sn;
• plumba- svinam Pb;
• merkura- dzīvsudrabam Hg.

Ja heterociklā ir vairāki dažādi heteroatomi, tos nosauc dotajā secībā (piemēram, oksazols). Heterosavienojuma nosaukumu var veidot arī ar attiecīgu sakni (oks, ti, az utt.). Ja ir vairāki vienādi heteroatomi, to skaitu, kā parasti, norāda ar priedēkļiem di-, tri-, tetra- utt.

Atkarībā no atomu skaita ciklā, lieto dažādas nosaukuma izskaņas:

• -irīns trīsatomu cikliem;
• -ets četratomu cikliem;
• -ols piecatomu cikliem;
• -īns sešatomu cikliem;
• -epīns septiņatomu cikliem;
• -ocīns astoņatomu cikliem.

Heterosavienojumu molekulās var būt viens vai vairāki kondensēti benzola gredzeni. Šādus savienojumus sauc par benzologiem un to nosaukumam pievieno vārdus benz vai dibenz (ja nepieciešams precīzi norādīt benzola cikla atrašanās vietu attiecībā pret heteroatomu, heterocikla saites apzīmē ar burtiem a, b, c utt., sākot no saites heteroatoms-ogleklis un lieto vārdus benzo, dibenzo).

Heterociklu nosaukumi atkarīgi arī no tā, vai to molekulās ir maksimāli iespējamais dubultsaišu skaits (nepiesātinātie heterocikli), vai arī visas vai daļa no tām ir piesātinātas ar ūdeņradi. Parasti pamatnosaukums attiecas uz nepiesātinātajiem cikliem, bet piesātinātajiem pievieno izskaņu -idīns vai -āns. Precīzāk pilnīgi vai nepilnīgi hidrogenētos heterociklus nosauc, lietojot priedēkļus dihidro-, tetrahidro- un norādot attiecīgos cikla atomus ar numuriem.

Iespējami arī heterocikliskie savienojumi ar kondensētiem cikliem un heteroatomiem vairākos ciklos - tos sauc par heterocikliskām kondensētām sistēmām. Šādi savienojumi dabā ir ļoti svarīgi (to struktūras ietilpst nukleotīdu sastāvā, sk. purīns). To nosaukumu pamatā liek lielākā heterocikla nosaukumu, bet kondensēto papildus ciklu vai ciklus norāda ar apzīmējumu furo-, pirolo-, pirido- u.c.

Svarīgāko vienkāršo heterociklu struktūrformulas

	Piesātinātie			Nepiesātinātie
Heteroatomi	Slāpeklis	Skābeklis	Sērs	Slāpeklis	Skābeklis	Sērs
Trīslocekļu cikli
Nosaukums	Aziridīns	Oksirāns	Tiirāns	Azirīns	Oksirēns	Tiirēns
Struktūrformula
Četrlocekļu cikli
Nosaukums	Azetidīns	Oksetāns	Tietāns	Azets	Oksetija jons	Tietija jons
Struktūrformula
Pieclocekļu cikli
Nosaukums	Pirolidīns	Tetrahidrofurāns	Tetrahidrotiofēns	Pirols	Furāns	Tiofēns
Struktūrformula
Sešlocekļu cikli
Nosaukums	Piperidīns	Tetrahidropirāns	Tiāns	Piridīns	Pirīlija jons	Tiopirīlija jons
Struktūrformula
Septiņlocekļu cikli
Nosaukums	Azepāns	Oksepāns	Tiepāns	Azepīns	Oksepīns	Tiepīns
Struktūrformula

Literatūra

• O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 663.-671. lpp.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus