Hinuklidīns

Hinuklidīns
	; Hinuklidīna struktūrformula
Citi nosaukumi	1-azabiciklo[2.2.2]oktāns
CAS numurs	100-76-5
Ķīmiskā formula	C7H13N
Molmasa	111,18 g/mol
Blīvums	1025 kg/m3
Kušanas temperatūra	157-160 °C
Viršanas temperatūra	100—105 °C (pie 4 mmHg)
Šķīdība ūdenī	viegli šķīstošs

Hinuklidīns (C₇H₁₃N) ir biciklisks trešējais amīns, kas uzskatāms par slāpekli saturošu heterociklisko savienojumu. Hinuklidīns ir bezkrāsaina kristāliska viela. Viegli šķīst ūdenī, spirtā un ēterī. Hinuklidīns ir stipra bāze.

Atrašanās dabā

Hinuklidīna grupējums ietilpst vairāku dabasvielu, piemēram, alkaloīda hinīna molekulas sastāvā.

Iegūšana

Iegūst, reducējot hinuklidonu.

β-Etilhinuklidīns pirmo reizi iegūts, kondensējot β-kolidīnu ar formaldehīdu, iegūto produktu reducējot līdz piperidīna atvasinājumam un pārvēršot jodīdā. Tas patvaļīgi ciklizējas par β-etilhinuklidīna jodhidrātu.

Izmantošana

Lieto par reaģentu organiskajā sintēzē un par katalizatoru.

3-Hinuklidilbenzilāts ir psihotropā kaujas viela, kas pazīstama ar nosaukumu BZ.

Skatīt arī

Literatūra

П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1086. lpp. (krieviski)

Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Hinuklidīns un tā atvasinājumi

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
Hetero- atomi	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols^* Karbazols^**	Piperidīns Hinuklidīns^*	Piridīns Hinolīns^* Izohinolīns^* Akridīns^****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols^***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols^**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus