Indols

Indols
Indola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C8H7N
Molmasa	117,15 g/mol
Blīvums	1220 kg/m3
Kušanas temperatūra	52,5°
Viršanas temperatūra	254 °C

Indols (2,3-benzpirols, C₈H₇N) ir heterociklisks slāpekli saturošs organiskais savienojums, kura molekula sastāv no kondensētiem benzola un pirola gredzeniem (indols pieder pie "aromātiskajiem" savienojumiem ar delokalizētu π elektronu sistēmu). Šķīst karstā ūdenī un kristalizējas no ūdens bezkrāsainu plāksnīšu veidā. Neattīrītam indolam piemīt ļoti nepatīkams aromāts, bet rūpīgi attīrīta indola smarža mazās koncentrācijās atgādina ziedu smaržu.

Vēsture

Pirmo reizi ieguvis vācu ķīmiķis Ādolfs fon Beiers no indigo 1866. gadā. No tā cēlies vielas nosaukums (latīņu: ind(icum) - indigo + ol(eum) - eļļa). Indols rodas no indigo oksidēšanās produkta - izatīna (kā starpprodukts veidojas oksindols).

Atrašanās dabā

Indols ietilpst dažu ēterisko eļlu (piemēram, jasmīna un apelsīnu eļļu) sastāvā. β-Metilindolu jeb skatolu satur daži augi un civetkaķu smarždziedzeru sekrēts. Skatols kopā ar indolu lielākos daudzumos atrodams fekālijās un piešķir tām raksturīgo nepatīkamo smaku. Indolu satur arī akmeņogļu darva.

Indola kondensēto gredzenu struktūra plaši sastopama dažādās dabiskās vielās, piemēram, aminoskābes triptofāna molekulas sastāvā. Indol-3-etiķskābe jeb heteroauksīns ir augu augšanas stimulators. Liela nozīme ir dažādiem indola aminoatvasinājumiem - triptamīniem, kas ir svarīgi hormoni, neiromediatori, neirotransmiteri un psihoaktīvas vielas (piemēram, serotonīns, melatonīns, psilocibīns).

Iegūšana

Iegūst, karsējot fenilglicīn-o-karbonskābi kopā ar sārmu. Veidojas indoksils, kurš viegli reducējas līdz indolam, destilējot sārmainā vidē kopā ar cinka putekļiem.

Praktiski visās indola sintēzēs lieto aromātiskos savienojumus ar benzola gredzenu, bet slāpekli saturošo pirola pieclocekļu struktūru iegūst ciklizācijas ceļā. Piemēram, indols veidojas, iekšmolekulāri atšķeļot ūdeni no o-aminofenilacetaldehīda.

Rūpnieciski indolu iegūst no akmeņogļu darvas.

Īpašības

Tā kā slāpekļa atoma brīvais elektronu pāris piedalās aromātiskās sistēmas veidošanā, indolam, tāpat kā pirolam, tikpat kā nepiemīt bāziskas īpašības un tas nedod amīniem raksturīgās reakcijas. Indols gan veido pikrātu (sarkanu vielu, kas ļoti labi kristalizējas), bet dod arī nātrija un kālija sāļus (indolnātriju un indolkāliju). Indols ir mazāk jutīgs pret neorganiskām skābēm nekā pirols un sasveķojas tikai, karsējot kopā ar tām.

Izmantošana

Indolu lieto heteroauksīna un triptofāna sintēzēm, kā arī parfimērijā un farmaceitiskajā rūpniecībā.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus