Pirolidīns
| Pirolidīns | |
|---|---|
  Pirolidīna struktūrformula un molekulas modelis | |
| Ķīmiskā formula | C4H9N |
| Molmasa | 71,11 g/mol |
| Blīvums | 866 kg/m3 |
| Kušanas temperatūra | -63 |
| Viršanas temperatūra | 87 °C |
Pirolidīns (tetrahidropirols, tetrametilēnimīns, C4H9N) ir piesātināts heterociklisks, slāpekli saturošs organiskais savienojums — pilnīgi hidrogenēts pirols. Tas pieder pie cikliskajiem amīniem (imīniem). Pirolidīns ir bezkrāsains šķidrums ar amīniem raksturīgu smaku. Ar ūdeni jaucas jebkurās attiecībās.
Atrašanās dabā
[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]Pirolidīns atrodams tabakas un burkānu lapās. Pirolidīna atvasinājumi plaši sastopami dabā. Pirolidīnkarbonskābes L-forma ir svarīga aminoskābe - prolīns. Pirolidīna gredzens ietilpst dažu alkaloīdu - higrīna, kuskhigrīna, nikotīna — struktūras sastāvā.
Iegūšana
[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]Pirolidīnu iegūst, reducējot pirolu ar fosforu un jodūdeņražskābi vai arī tiešā veidā ar ūdeņradi niķeļa vai platīna katalizatora klātienē.
Var iegūt arī, karsējot sausu putrescīna hidrohlorīdu.
Īpašības
[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]Pirolidīns, tāpat kā citi amīni un imīni, ir spēcīga bāze. Tas veido kristāliskus sāļus un viegli alkilējas.
| Hetero- atomi |
Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie | |
| O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
| S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
| N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols**** |
Piperidīns Hinuklidīns* |
Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns**** |
Azepāns | Azepīns |
| 2O | Dioksetāns | Dioksolāns | Dioksāns | |||||||
| 2N | Diazets | Pirazolidīns Imidazolidīns |
Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns |
Piperazīns | Pirazīns Pirimidīns Piridazīns |
Diazepāns | Diazepīns | |||
| 3N | Triazols Benztriazols*** |
Triazīns | ||||||||
| 4N | Tetrazols | Tetrazīns | ||||||||
| 5N | Pentazols** | |||||||||
| S + N | Tiazolidīns | Tiazols Izotiazols |
Tiomorfolīns | Tiazīns | ||||||
| O + N | Oksaziridīns | Izoksazols Oksazols |
Morfolīns | Oksazīns | ||||||
| O + 2N | Furazāns | Oksadiazīns | ||||||||
- *divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus