Acetonciānhidrīns

Acetonciānhidrīns
Acetonciānhidrīna struktūrformulas Acetonciānhidrīna molekulas modelis
Citi nosaukumi	acetona ciānhidrīns, 2-hidroksi-2-metilpropānnitrils
Ķīmiskā formula	C4H7NO
Molmasa	85,1045 g/mol
Blīvums	932 kg/m3
Kušanas temperatūra	-19 °C
Viršanas temperatūra	95 °C (dažos avotos 69 °C)
Šķīdība ūdenī	reaģē

Acetonciānhidrīns (C₄H₇NO) ir organisks savienojums, kura molekulā pie viena un tā paša oglekļa atoma ir hidroksilgrupa un nitrilgrupa. Šādus savienojumus sauc par ciānhidrīniem jeb α-oksinitriliem. Acetonciānhidrīns ir bezkrāsains, viegli uzliesmojošs, ārkārtīgi indīgs šķidrums ar vieglu rūgto mandeļu smaržu.

Iegūšana

Iegūst, acetonam reaģējot ar nātrija cianīdu un paskābinot iegūto maisījumu:
Vienkāršāk var iegūt, nātrija vai kālija cianīdam reaģējot ar acetona un nātrija bisulfīta aduktu, tomēr produkts ir zemākas kvalitātes.

Īpašības

Reaģē ar ūdeni (hidrolizējas), rodoties acetonam un zilskābei.
Ciānhidrīni viegli veido atbilstošās oksikarbonskābes, tādēļ tos plaši lieto organiskajām sintēzēm.

Acetonciānhidrīns organismā var nonākt, ieelpojot tā tvaikus, norijot, vai nokļūstot uz ādas. Jau nelielos daudzumos izsauc acu un ādas kairinājumu, elpceļu un gremošanas trakta iekaisumu. Nomāc centrālo nervu sistēmu, izraisa aknu un nieru bojājumus. Saindēšanās simptomi līdzīgi, kā saindējoties ar cianīdiem, piemēram, kālija cianīdu, jo organismā šī viela metabolizējas līdz zilskābei. Bloķē šūnu elpošanu organismā, jo dezaktivē svarīgu fermentu - citohromoksidāzi.

Pirmā palīdzība saindējoties

• Ja viela nonākusi acīs, tās jāskalo ar lielu ūdens daudzumu vismaz 15 minūtes, atvelkot abus plakstiņus. Nekavējoties jāgriežas pie ārsta.
• Ja acetonciānhidrīns nonācis uz ādas, tā arī jāskalo ar ūdeni vismaz 15 minūtes. Apģērbs un apavi, uz kuriem nonākusi inde, obligāti jānovelk. Jārīkojas pēc iespējas ātrāk!
• Ja inde norīta, nedrīkst izsaukt vemšanu! Ja cilvēks ir pie samaņas, var iedot izdzert 2-4 tasītes piena vai ūdens. Bezsamaņā esošam cilvēkam neko mutē liet nedrīkst! Tūlīt jāizsauc medicīniskā palīdzība!
• Ja viela ieelpota, nekavējoties jāizsauc medicīniskā palīdzība. Cietušais ātri jānogādā svaigā gaisā. Ja cilvēks vairs neelpo, jāveic mākslīgā elpināšana (nedrīkst elpināt "no mutes mutē"). Ja elpošana apgrūtināta, jādod elpot skābeklis.

Izmantošana

Acetonciānhidrīna cisterna Garkalnes stacijā

Lielos daudzumos lieto plastmasu rūpniecībā. No acetonciānhidrīna iegūst metilmetakrilātu - polimetilmetakrilāta jeb organiskā stikla monomēru.

Ekoloģiskā katastrofa Daugavā

1990. gada 3. novembrī Novopolockas ķīmiskajā rūpnīcā "Polimir" apkārtējā vidē noplūda apmēram 24 tonnas acetonciānhidrīna. Kā rūpnīcas darbinieku nolaidības, tā arī liktenīgas nejaušības (dehermetizētas notekūdeņu akas) dēļ indīgā viela pa vietējo upīti nonāca Daugavā, kur iznīcināja lielu daudzumu zivju un citu ūdens dzīvnieku kā Baltkrievijas, tā arī Latvijas teritorijā. Rīgā un Daugavpilī uz vairākām dienām tika pārtraukta dzeramā ūdens ņemšana no Daugavas.

Mūsdienās toreizējo nelaimi atceras kā "ciānkāliju Daugavā".

Ķīmiskā avārija Rīgas ostā

Naktī no 2009. gada 22. uz 23. jūliju Kundziņsalā notika acetonciānhidrīna noplūde no kādas Baltijas konteineru termināļa cisternas. Drošības apsvērumu dēļ tika nolemts evakuēt Voleru, Krēmeru un Kundziņsalas iedzīvotājus. Avārijas dēļ 23. jūlijā uz dažām stundām apturēta kuģošana pa Daugavu noplūdes vietas tuvumā, kā arī mainīti dažu Rīgas autobusu maršruti. 23. jūlija pusdienlaikā Rīgas domes priekšsēdētājs Nils Ušakovs paziņoja, ka sprādziena draudi novērsti un iedzīvotāji var atgriezties mājās. Dabas piesārņojums pēc avārijas nav konstatēts. Iespējams, avārija izcēlusies netīras cisternas dēļ, no kā sākusies ķīmiska reakcija un cisternas satura temperatūras paaugstināšanās.

Ārējās saites

• Acetonciānhidrīna drošības datu lapa(angliski)