1,2,4-Triazols

1,2,4-Triazols
1,2,4-triazola struktūrformula un molekulas modelis
Citi nosaukumi	simetriskais triazols, pirodiazols
CAS numurs	288-88-0
Ķīmiskā formula	C2H3N3
Molmasa	69,07 g/mol
Blīvums	1150 kg/m3
Kušanas temperatūra	120-121 °C
Viršanas temperatūra	260 °C (pie 739 mm Hg
Šķīdība ūdenī	ļoti labi šķīstošs

1,2,4-Triazols (simetriskais triazols, pirodiazols, C₂H₃N₃) ir viens no triazola izomēriem - heterociklisks "aromātiskais" savienojums. Tā pieclocekļu cikls satur 3 slāpekļa atomus (2 blakus esošus, atšķirībā no 1,2,3-triazola, kura molekulā visi slāpekļa atomi izvietoti virknē). 1,2,4-Triazols ir bezkrāsaina cieta viela bez smaržas (adatveida kristāli no ētera vai benzola), kas šķīst ūdenī.

Iegūšana

1,2,4-Triazolu un tā atvasinājumus parasti iegūst no hidrazīna atvasinājumiem. Piemēram, 3,5-dimetil-1,2,4-triazolu var iegūt no diacetilhidrazīna un amonjaka (parasti lieto cinka hlorīda amonjakātu). Tos var iegūt arī, monoacetilhidrazīniem reaģējot ar skābju amīdiem (Pelicāri reakcija).

Īpašības

1,2,4-Triazoli pēc savas stabilitātes un aromātiskajām īpašībām ir līdzīgi 1,2,3-triazoliem.

Triazoli ir ļoti vājas bāzes (pie slāpekļa atoma esošo ūdeņraža atomu var aizvietot ar metāla atomu).

Izmantošana

1,2,4-Triazola cikls ietilpst dažu pretsēnīšu preparātu sastāvā.

Literatūra

• O. Neilands. Organiskā ķīmija. R: Zvaigzne, 1977, 709.-710. lpp.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus