Akridīns

Akridīns
	; Akridīna struktūrformulas; ; Akridīna molekulas modeļi
Citi nosaukumi	dibenz[b,e]piridīns, benz[b]hinolīns,; 9-azaantracēns,
CAS numurs	260-94-6
Ķīmiskā formula	C13H9N
Molmasa	179,22 g/mol
Blīvums	1100 kg/m3
Kušanas temperatūra	107 °C
Viršanas temperatūra	346 °C
Šķīdība ūdenī	slikta

Akridīns (C₁₃H₉N) ir heterociklisks slāpekli saturošs organiskais savienojums, kura molekula sastāv no trim kondensētiem cikliem — piridīna cikla, kam abās pusēs atrodas benzola gredzeni. Akridīns ir kristāliska viela (adatveida kristāli) dzeltenā krāsā. Ūdenī vāji šķīstošs. Organiskajos šķīdinātājos šķīst labi, šķīdumiem ir violeta fluorescence. Akridīns ir vāja bāze un ar stiprām neorganiskām skābēm tas veido sāļus, kurus sauc par akridīnija sāļiem.

Vēsture

Pirmo reizi ieguvuši vācu ķīmiķi Karls Grēbe (Carl Gräbe) un Heinrihs Karo (Heinrich Caro) 1871. gadā no akmeņogļu darvas.

Iegūšana

Akridīnu var iegūt no akmeņogļu darvas vai arī sintētiski. Tas rodas, ciklizējot difenilamīnu vai tā atvasinājumus (N-arilantranilskābes).

Īpašības

Skābā vidē veido akridīnija jonu un akridīnija sāļus. Šie sāļi ir ūdenī šķīstoši. Ūdens šķīdumiem piemīt zaļgana fluorescence un spilgti dzeltena krāsa.

Alkilējoties viegli veido ceturtējos sāļus (N-alkilakridīnija sāļus).

Nukleofilās reakcijas notiek pie 9. oglekļa atoma, tajās veidojas akridons un tā atvasinājumi.

Dzīviem organismiem akridīns izraisa hromosomu mutācijas un ir kancerogēna viela.^[1]

Izmantošana

Svarīgs akridīna atvasinājums ir akrihīns — efektīvs līdzeklis malārijas ārstēšanai.

Akridīnu izmanto arī citu medikamentu un krāsvielu sintēzēm.

Literatūra

O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 724.—725. lpp.

Atsauces

↑ Herman RK, Dworkin NB (May 1971). "Effect of gene induction on the rate of mutagenesis by ICR-191 in Escherichia coli". Journal of Bacteriology 106 (2): 543–50. PMC 285129. PMID 4929867. Atjaunināts: 2010-05-15.

Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: akridīns

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
Hetero- atomi	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols^* Karbazols^**	Piperidīns Hinuklidīns^*	Piridīns Hinolīns^* Izohinolīns^* Akridīns^****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols^***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols^**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus

[pmid4929867-1] Herman RK, Dworkin NB (May 1971). "Effect of gene induction on the rate of mutagenesis by ICR-191 in Escherichia coli". Journal of Bacteriology 106 (2): 543–50. PMC 285129. PMID 4929867. Atjaunināts: 2010-05-15.

[1]