Vīnskābe

Vīnskābe
Vīnskābes optisko izomēru struktūrformulas Vīnskābes molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C4H6O6
Molmasa	150,09 g/mol
Blīvums	optiskajiem izomēriem 1759,8 kg/m3 mezovīnskābei 1666 kg/m3 racemāta kristālhidrātam 1697 kg/m3
Kušanas temperatūra	optiskajiem izomēriem 170 °C mezovīnskābei 140 °C racemātam 203—205 °C
Viršanas temperatūra	sadalās

Vīnskābe (dihidroksidzintarskābe, 2,3-dihidroksibutāndiskābe, НООС–СНОН–СНОН–СООН) pieder pie divvērtīgajām hidroksikarbonskābēm. Vīnskābe ir bezkrāsaina kristāliska viela ar skābu garšu. Labi šķīst ūdenī. Vīnskābes sāļus sauc par tartrātiem (no latīņu: cremor tartari — 'vīnakmens').

Izomēri

Vīnskābei ir 3 spoguļizomēri, jo tā satur 2 asimetriskos oglekļa atomus, kuri savā starpā ir simetriski. Šādām vielām ir nevis 4 spoguļizomēri, kā varētu domāt, bet 3 (divi no 4 iespējamiem savā starpā sakrīt). Divi no optiskajiem izomēriem griež polarizētās gaismas plakni pa kreisi un pa labi (ir hirāli), bet trešais nav optiski aktīvs, jo katrs optiskās aktivitātes centrs griež polarizēto gaismu uz savu pusi par vienādu leņķi. Šādus optiski neaktīvus izomērus sauc par mezo-formām. Mezovīnskābe nav tas pats, kas vīnskābes racemāts — hirālo (D- un L-) izomēru maisījums, kas arī ir optiski neaktīvs. Vīnskābes racēmisko maisījumu sauc par vīnogskābi. Dabā sastopama L-vīnskābe, kas gaismas polarizācijas plakni griež pa labi.

D-vīnskābe (levovīnskābe, (−)-vīnskābe	L-vīnskābe (dekstrovīnskābe, (+)-vīnskābe	mezovīnskābe
DL-vīnskābe (racemāts jeb vīnogskābe) (maisījums attiecībā 1:1)

Vēsture

Vīnskābe ir pazīstama jau no alķīmiķu laikiem (ieguvis persiešu alķīmiķis Džābirs ibn Haijāns 8. gadsimtā). 1769. gadā vīnskābi izdalījis zviedru ķīmiķis Karls Vilhelms Šēle, bet 1832. gadā Žans Batists Biots (Jean Baptiste Biot) atklājis vīnskābes optisko aktivitāti.

Pastēra pētījumi

Vēlāk (1847. gadā), pamatojoties uz vīnskābes izomēriem, savus klasiskos pētījumus par racemātu sadalīšanu veicis Luijs Pastērs. Novērojot vīnogskābes nātrija-amonija sāls kristalizāciju, viņš atrada, ka temperatūrā zem 27 °C optiskie izomēri veido atsevišķus kristālus, kurus mikroskopā var atšķirt (un mehāniski atlasīt) pēc to formas, kas arī ir spoguļsimetriska. Savukārt augstākā temperatūrā veidojas racemāta kristāli. No tā ir cēlies arī pats vārds racemāts (no latīņu: racemus — 'vīnogas'). Pastērs atklāja bioķīmisko racemāta sadalīšanas metodi — pelējuma sēnītes (Penicillium glaucum, Aspergillus niger) noārda L-vīnskābi, bet D-vīnskābe paliek šķīdumā. Pastērs atklājis arī ķīmiskās racemātu sadalīšanas metodes, sadalot vīnogskābi ar cinhonīna un citu alkaloīdu palīdzību.

Atrašanās dabā

No sarkano vīnogu sulas iegūta neattīrīta vīnskābe

Ķīmiski tīra vīnskābe

L-vīnskābe atrodama vīnogās un vīnā, no tā cēlies vielas nosaukums.

Vīnskābes skābais kālija sāls — kālija hidrogēntartrāts — mēdz nogulsnēties, vīnu ilgstoši glabājot un to sauc arī par vīnakmeni.

Iegūšana

L-vīnskābi iegūst no dabiskām izejvielām (vīnakmens).

Mezovīnskābe rodas, vārot optiski aktīvās vīnskābes šķīdumu. To var atdalīt no hirālajiem izomēriem un racemāta, pārvēršot par skābo kālija sāli, kurš labi šķīst aukstā ūdenī, atšķirībā no vīnakmens.

Vīnogskābi var iegūt, oksidējot fumārskābi (maleīnskābe tādos pašos apstākļos dod mezovīnskābi).
Ciānhidrīna sintēzes ceļā vīnogskābi var iegūt no glioksāla:

OHC−CHO + 2HCN → NC−CHOH−CHOH−CN → НООС–СНОН–СНОН–СООН

Īpašības

Vīnskābes kristāls sarkanvīnā, 800 reižu palielināts polarizācijas mikroskopā

Fizikālās īpašības

L-vīnskābes ūdens šķīdums gaismas polarizācijas plakni griež pa labi, taču, palielinoties šķīduma koncentrācijai un pazeminoties temperatūrai, gaismas griešanas spēja pavājinās. Pārsātināti auksti L-vīnskābes šķīdumi gaismas polarizācijas plakni griež pa kreisi.

Bioloģiskās īpašības

Vīnskābe tiek uzskatīta par muskuļu toksīnu, jo bloķē ābolskābes sintēzi audos. Tomēr tās letālā deva ir vismaz 7,5 g/kg, tādēļ vīnskābi saturoši produkti nav indīgi un to lieto kā pārtikas piedevu.

Ķīmiskās īpašības

Vīnskābi daļēji reducējot, tā pārvēršas par ābolskābi. Reducējot ar spēcīgiem reducētājiem (jodūdeņradi), rodas dzintarskābe.

Vīnskābe viegli oksidējas. Tā dod sudraba spoguļa reakciju ar sudraba amonjakālu šķīdumu. Spēcīgi oksidētāji vīnskābi oksidē līdz skābeņskābei.

Optiski aktīvo vīnskābes izomēru šķīdumus vārot sārmainā vidē, notiek racemizācija (paralēli veidojas arī mezovīnskābe).

Izmantošana

Pārtikas rūpniecībā vīnskābi lieto kā antioksidantu (E334), bet tartrātus izmanto medicīnā, audumu krāsošanai kā kodnes un citur. Vīnakmens ūdens šķīdums labi šķīdina vara(II) oksīdu, tādēļ to lieto numismātikā monētu tīrīšanai. Vīnakmeni pievieno arī cepamajam pulverim. Kālija antimoniltartrātu (vemjakmeni) agrāk lietoja medicīnā vemšanas izraisīšanai un infekcijas slimību ārstēšanai. Kālija nātrija tartrātu lieto Fēlinga šķīduma pagatavošanai, ko lieto reducējošu vielu noteikšanai.