Oksisviestskābe

Oksisviestskābe
Gamma-oksisviestskābes struktūrformula Gamma-oksisviestskābes molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C4H8O3
Molmasa	104,11 g/mol
Kušanas temperatūra	<-17 °C
Viršanas temperatūra	sadalās

Oksisviestskābe (hidroksisviestskābe, oksibutānskābe, GHB, C₃H₆(OH)COOH) pieder pie hidroksikarbonskābēm.

Oksisviestskābei ir 3 struktūrizomēri, kas atšķiras ar hidroksilgrupas novietojumu molekulā:

• α-oksisviestskābe CH₃CH₂CHOHCOOH,
• β-oksisviestskābe CH₃CHOHCH₂COOH
• γ-oksisviestskābe CH₂OHCH₂CH₂COOH.

Alfa- un bēta- izomēriem turklāt piemīt optiskā aktivitāte. Vislielākā nozīme ir gamma-oksisviestskābei un, runājot par oksisviestskābi un tās sāļiem (oksibutirātiem), parasti saprot tieši to. Gamma-oksisviestskābe tīrā veidā ir nestabila šķidra viela. Nātrija oksibutirāts ir balta vai iedzeltena kristāliska viela ar vāju, specifisku smaržu. Viegli šķīst ūdenī, higroskopisks.

Atrašanās dabā

(−)-β-oksisviestskābe dažkārt sastopama urīnā, it sevišķi cukurslimnieku urīnā (kopā ar acetonu un acetoetiķskābi CH₃COCH₂COOH, kurai reducējoties, arī veidojas). β-Oksisviestskābes polimērus veido dažas baktērijas.

γ-Oksisviestskābe organismā veidojas no dzintarskābes semialdehīda HOOC-CH₂-CH₂-CHO, tās loma nav vēl pilnīgi noskaidrota (novērš skābekļa badu šūnās, tai ir arī neiroprotektīva ietekme). No γ-oksisviestskābes var veidoties γ-aminosviestskābe — svarīgs neiromediators, kas regulē organisma fizisko aktivitāti.

Iegūšana

Iegūst, hidratējot γ-butirolaktonu.

Īpašības

Gamma-oksisviestskābe, tāpat kā visas γ-hidroksiskābes, ļoti viegli zaudē ūdeni un veido ciklisku anhidrīdu. Šādus hidroksiskābju anhidrīdus sauc par laktoniem, bet γ-oksisviestskābes laktonu — par butirolaktonu.

Izmantošana

Nātrija oksibutirātu plaši izmanto medicīnā. Tas iedarbojas kā miega līdzeklis, pastiprina nomierinošu preparātu iedarbību, to var lietot kā maztoksisku neinhalācijas narkozes līdzekli. Nātrija oksibutirātu lieto arī alkohola abstinences ārstēšanā. Psihiatrijā un neiroloģijā nātrija oksibutirātu lieto, ārstējot pacientus ar neirozēm un nervu sistēmas traumatiskiem bojājumiem. Lieto arī oftalmoloģijā glaukomas ārstēšanā.

Nātrija oksibutirāts kā narkotika

Samērā nelielās devās (1—2 g) nātrija oksibutirātam piemīt narkotiskas īpašības un tas, kā daudzi citi psihotropie medikamenti, spēj izraisīt stipru atkarību. Lietojot kopā ar alkoholiskiem dzērieniem, šis preparāts kļūst par ļoti spēcīgu apreibinošu vielu. Latvijā nātrija oksibutirāts iekļauts kontrolējamo narkotisko vielu sarakstā.

Ārējās saites

• Nātrija oksibutirāta apraksts