Oksisviestskābe

Oksisviestskābe
Gamma-oksisviestskābes struktūrformula Gamma-oksisviestskābes molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C4H8O3
Molmasa	104,11 g/mol
Kušanas temperatūra	<-17 °C
Viršanas temperatūra	sadalās

Oksisviestskābe (hidroksisviestskābe, oksibutānskābe, GHB, C₃H₆(OH)COOH) ir dabiski sastopams neiromediators un depresants. Atsevišķos smadzeņu apgabalos tas piedalās GABA, glutamāta un glicīna sintēzē.

Nelielos daudzumos rodas fermentācijas rezultātā pārtikas produktos, kā arī atrodama mazos citrusaugļos.

Medicīnā izmanto kā vispārēju anestēzijas līdzekli, kā arī katapleksijas, narkolepsijas un alkoholisma ārstēšanā. Nelegāli lieto izklaidei, snieguma uzlabošanai sportā un cilvēku sazāļošanai.

Lielākajā daļā pasaules valstu iekļauta kontrolējamo narkotisko vielu sarakstā, tai skaitā Latvijā.

Sukcīnskābes semialdehīda dehidrogenāzes deficīts ir slimība, kad oksisviestskābe pastiprināti uzkrājas organismā.

Ķīmiskās īpašības

Oksisviestskābe pieder pie hidroksikarbonskābēm. To iegūst, hidratējot γ-butirolaktonu.

Oksisviestskābei ir 3 struktūrizomēri, kas atšķiras ar hidroksilgrupas novietojumu molekulā:

• α-oksisviestskābe CH₃CH₂CHOHCOOH,
• β-oksisviestskābe CH₃CHOHCH₂COOH
• γ-oksisviestskābe CH₂OHCH₂CH₂COOH.

Alfa- un bēta- izomēriem turklāt piemīt optiskā aktivitāte. Vislielākā nozīme ir gamma-oksisviestskābei un, runājot par oksisviestskābi un tās sāļiem (oksibutirātiem), parasti saprot tieši to. Gamma-oksisviestskābe tīrā veidā ir nestabila šķidra viela. Nātrija oksibutirāts ir balta vai iedzeltena kristāliska viela ar vāju, specifisku smaržu. Viegli šķīst ūdenī, higroskopisks.

Gamma-oksisviestskābe, tāpat kā visas γ-hidroksiskābes, ļoti viegli zaudē ūdeni un veido ciklisku anhidrīdu. Šādus hidroksiskābju anhidrīdus sauc par laktoniem, bet γ-oksisviestskābes laktonu — par butirolaktonu.

Atrašanās cilvēka organismā

γ-Oksisviestskābe organismā veidojas no dzintarskābes semialdehīda HOOC-CH₂-CH₂-CHO, tā novērš skābekļa badu šūnās, tai ir arī neiroprotektīva ietekme. No γ-oksisviestskābes var veidoties γ-aminosviestskābe — svarīgs neiromediators, kas regulē organisma fizisko aktivitāti.

(−)-β-oksisviestskābe dažkārt sastopama urīnā, it sevišķi cukurslimnieku urīnā (kopā ar acetonu un acetoetiķskābi CH₃COCH₂COOH, kurai reducējoties, arī veidojas). β-Oksisviestskābes polimērus veido dažas baktērijas.

Izmantošana

Nātrija oksibutirātu plaši izmanto medicīnā. Uzņemts orgsnismā, tas šķērso asins-smadzeņu barjeru un iedarbojas kā miega līdzeklis, pastiprina nomierinošu preparātu iedarbību, to var lietot kā maztoksisku neinhalācijas narkozes līdzekli. Nātrija oksibutirātu lieto arī alkohola abstinences ārstēšanā. Psihiatrijā un neiroloģijā nātrija oksibutirātu lieto, ārstējot pacientus ar neirozēm un nervu sistēmas traumatiskiem bojājumiem. Lieto arī oftalmoloģijā glaukomas ārstēšanā.

Jau nelielās devās (1—2 g) nātrija oksibutirātam piemīt eiforiskas īpašības un tas spēj izraisīt atkarību. Latvijā nātrija oksibutirāts iekļauts kontrolējamo narkotisko vielu sarakstā.

Ārējās saites

• Nātrija oksibutirāta apraksts