Nikotīnskābe

Nikotīnskābe
Nikotīnskābes struktūrformula Nikotīnskābes molekulas modelis
Citi nosaukumi	PP vitamīns, niacīns, 3-piridīnkarbonskābe, B3 vitamīns, B5 vitamīns, antipelagras vitamīns, antipelagras faktors
CAS numurs	59-67-6
Ķīmiskā formula	C6H5NO2
Molmasa	123,11 g/mol
Blīvums	1470 kg/m3
Kušanas temperatūra	236,6 °C
Šķīdība ūdenī	1,8 g/100 ml (20 °C)

Nikotīnskābe ir svarīgs ūdenī šķīstošs vitamīns, kura atvasinājums — nikotīnamīds — ietilpst svarīgu fermentu — dehidrogenāžu — kofermentu sastāvā un nepieciešams oksidēšanās procesu nodrošināšanai organismā. Nikotīnamīds (nikotīnskābes amīds) organismā viegli veidojas no nikotīnskābes fermentatīvās amidēšanās ceļā, tādēļ bioloģiskā vērtība abām vielām ir vienāda. Nikotīnskābi un nikotīnamīdu sauc arī par PP vitamīnu jeb niacīnu. PP vitamīns pieder pie B grupas vitamīniem un to senāk dēvēja arī par B₃ vai B₅ vitamīnu. Terminus 'B₃ vitamīns' vai 'B₅ vitamīns' nav ieteicams lietot, jo dažādos avotos šādi dēvēta arī pantotēnskābe. Nikotīnskābe ir balta pulverveida viela bez smaržas, ar vāji skābu garšu. Tās trūkums organismā izraisa smagu slimību — pelagru. Dzīvnieku organismā PP vitamīns var veidoties no aminoskābes triptofāna, tādēļ triptofāna nepietiekamība uzturā arī var novest pie PP avitaminozes. Organismā PP vitamīns uzsūcas tievajā zarnā.

Vēsture

Pelagra bija jau senos laikos pazīstama slimība, tā raksturīga nabadzīgiem cilvēkiem, kuri uzturā lieto galvenokārt kukurūzas miltus un cūku taukus. 19. gadsimtā ar to slimoja arī daudzās Eiropas valstīs. Eksperimentējot ar suņiem, 20. gadsimta 30. gados tika noskaidrots, ka pelagra attīstās, ja uzturā ir nepietiekams olbaltumvielu daudzums un it īpaši — ja ir maz triptofānu saturošu olbaltumvielu. Bez tam noskaidrojās, ka organisma normālai darbībai nepieciešams ne tikai triptofāns, bet arī kāda viela, ko nosauca par antipelagras vitamīnu vai PP vitamīnu (Pellagra Preventing).

Ķīmiskā uzbūve

Nikotīnskābe ir samērā vienkāršs savienojums — piridīna karboksiatvasinājums jeb piridīnkarbonskābe. Organiskajā ķīmijā šī viela bija pazīstama jau 19. gadsimtā, bet nebija zināma tās lielā bioloģiskā nozīme, ko noskaidroja 1934. gadā. Nikotīnskābes nosaukums cēlies no alkaloīda nikotīna, no kura to viegli iegūt, oksidējot laboratorijas apstākļos ar slāpekļskābi. Pirmo reizi tas tika veikts 1867. gadā. Cilvēkam nav fermentu, kas spētu šādi oksidēt nikotīnu, tādēļ nikotīna uzņemšana smēķējot nekādi nepapildina PP vitamīna krājumus organismā.

Nikotīnskābei ir divi struktūrizomēri — pikolīnskābe un izonikotīnskābe, kam nav bioloģiskas nozīmes. Šie izomēri atšķiras ar karboksilgrupas novietojumu piridīna gredzenā.

Iegūšana

Nikotīnskābi ķīmiski sintezē no piridīna caur tā ciānatvasinājumu jeb nikotīnskābes nitrilu. Vispirms piridīnu sulfurē, pēc tam sulfosāli sakausē ar nātrija vai kālija cianīdu. Piridīnu var arī bromēt un no iegūtā brompiridīnu maisījuma destilējot atdalīt 3-brompiridīnu, kuru reakcijā ar vara(I) cianīdu pārvērš nikotīnskābes nitrilā. Hidratējot šo nitrilu, rodas nikotīnskābes amīds. Nitrilu var arī hidrolizēt par nikotīnskābi.

Var vienkārši iegūt no hinolīna, to oksidējot līdz hinolīnkarbonskābei ar kālija permanganātu un daļēji dekarboksilējot.

Vēl vieglāk nikotīnskābi iegūt, ar permanganātu oksidējot 3-pikolīnu jeb metilpiridīnu.

Sintētisko kristālisko nikotīnskābi sauc par niacīnu; tas ir lēts produkts, ar ko var bagātināt kukurūzas miltus (pārtikas piedeva E375) un izmantot kā efektīvu līdzekli pelagras ārstēšanā.

Atrašanās pārtikas produktos

Visvairāk PP vitamīna satur cūku aknas — līdz 15,7 mg uz 100 g. Gandrīz tikpat daudz šī vitamīna ir liellopu aknās. Labi PP vitamīna avoti ir nieres, skumbrijas, svaigas sēnes, siļķes, cūkgaļa, zirņi, pupas, arī maize. Augu valsts produktos atrodama galvenokārt nikotīnskābe, dzīvnieku izcelsmes produktos — nikotīnamīds. Cilvēkam nepieciešams 15—20 mg PP vitamīna dienā. Jāņem vērā, ka organismā no 60 mg triptofāna var rasties 1 mg PP vitamīna. Lai izvērtētu PP vitamīna daudzumu uzturā, lieto jēdzienu 'niacīnekvivalents', kas ir tīrais PP vitamīns + PP vitamīns, kas radies no triptofāna.

PP vitamīns ir visai stabila viela, tā nesadalās temperatūras un vairāku citu faktoru iedarbībā, pārtiku apstrādājot.

Bioloģiskā nozīme

Nikotīnskābe nepieciešama dehidrogenāžu kofermentu biosintēzei. Tā ietilpst nikotīnamīda adenīndinukleotīda (NAD) un tā fosforilēšanās produkta NADF sastāvā. Audos nikotīnskābes amīds savienojas ar ribozofosfātu, bet radies mononukleotīds tālāk reaģē ar ATF, veidojoties NAD un pirofosforskābei.

Ja nikotīnskābes organismā pietrūkst, oksidēšanās procesi tiek traucēti un attīstās PP avitaminoze — pelagra. Sevišķi raksturīga pelagras pazīme ir ādas iekaisumi — dermatīti. Attīstās arī kuņģa un zarnu trakta bojājumi, smagos gadījumos — nervu sistēmas darbības traucējumi, līdz pat plānprātībai. Mūsdienās Eiropā sastopama pelagrai līdzīga kaite — pelagroīds, kam raksturīgas tikai ādas pārmaiņas.

Pārdozējot nikotīnskābes preparātus, rodas ādas apsārtums un dedzināšanas sajūta, kas ātri pāriet. Ilgstoši pārdozējot, iespējami aknu darbības traucējumi. Liekā nikotīnskābe izdalās ar urīnu N¹-metilnikotīnamīda veidā. Šim savienojumam nepiemīt vitamīna īpašības un, tam veidojoties, tiek patērētas metionīna metilgrupas, tādēļ PP hipervitaminoze noved pie metionīna trūkuma organismā.

Lielās devās (ap 500 mg) nikotīnskābi izmanto kā medikamentu, kas samazina holesterīna līmeni, paplašina asinsvadus, palielina asiņu fibrinolītisko efektu. Tomēr nikotīnskābe, atšķirībā no nikotīnskābes amīda, ir vairāk alerģiska.

Ārējās saites

• Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Nikotīnskābe.

• Encyclopædia Britannica raksts (angliski)