Nikotīnskābe

Vikipēdijas lapa
Jump to navigation Jump to search
Nikotīnskābe
Nicotinic acid.svg
Nikotīnskābes struktūrformula
Niacin-3D-spacefill.png
Nikotīnskābes molekulas modelis
Citi nosaukumi PP vitamīns, niacīns,
3-piridīnkarbonskābe,
B3 vitamīns,
B5 vitamīns,
antipelagras vitamīns,
antipelagras faktors
CAS numurs 59-67-6
Ķīmiskā formula C6H5NO2
Molmasa 123,11 g/mol
Blīvums 1470 kg/m3
Kušanas temperatūra 236,6 °C
Šķīdība ūdenī 1,8 g/100 ml (20 °C)

Nikotīnskābe ir svarīgs ūdenī šķīstošs vitamīns, kura atvasinājums — nikotīnamīds — ietilpst svarīgu fermentudehidrogenāžukofermentu sastāvā un nepieciešams oksidēšanās procesu nodrošināšanai organismā. Nikotīnamīds (nikotīnskābes amīds) organismā viegli veidojas no nikotīnskābes fermentatīvās amidēšanās ceļā, tādēļ bioloģiskā vērtība abām vielām ir vienāda. Nikotīnskābi un nikotīnamīdu sauc arī par PP vitamīnu jeb niacīnu. PP vitamīns pieder pie B grupas vitamīniem un to senāk dēvēja arī par B3 vai B5 vitamīnu. Terminus 'B3 vitamīns' vai 'B5 vitamīns' nav ieteicams lietot, jo dažādos avotos šādi dēvēta arī pantotēnskābe. Nikotīnskābe ir balta pulverveida viela bez smaržas, ar vāji skābu garšu. Tās trūkums organismā izraisa smagu slimību — pelagru. Dzīvnieku organismā PP vitamīns var veidoties no aminoskābes triptofāna, tādēļ triptofāna nepietiekamība uzturā arī var novest pie PP avitaminozes. Organismā PP vitamīns uzsūcas tievajā zarnā.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Pelagra bija jau senos laikos pazīstama slimība, tā raksturīga nabadzīgiem cilvēkiem, kuri uzturā lieto galvenokārt kukurūzas miltus un cūku taukus. 19. gadsimtā ar to slimoja arī daudzās Eiropas valstīs. Eksperimentējot ar suņiem, 20. gadsimta 30. gados tika noskaidrots, ka pelagra attīstās, ja uzturā ir nepietiekams olbaltumvielu daudzums un it īpaši — ja ir maz triptofānu saturošu olbaltumvielu. Bez tam noskaidrojās, ka organisma normālai darbībai nepieciešams ne tikai triptofāns, bet arī kāda viela, ko nosauca par antipelagras vitamīnu vai PP vitamīnu (Pellagra Preventing).

Ķīmiskā uzbūve[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Nikotīnskābe ir samērā vienkāršs savienojums — piridīna karboksiatvasinājums jeb piridīnkarbonskābe. Organiskajā ķīmijā šī viela bija pazīstama jau 19. gadsimtā, bet nebija zināma tās lielā bioloģiskā nozīme, ko noskaidroja 1934. gadā.[1] Nikotīnskābes nosaukums cēlies no alkaloīda nikotīna, no kura to viegli iegūt, oksidējot laboratorijas apstākļos ar slāpekļskābi. Pirmo reizi tas tika veikts 1867. gadā.[2] Organismā nav fermentu, kas spētu šādi oksidēt nikotīnu, tādēļ nikotīna uzņemšana smēķējot nekādi nepapildina PP vitamīna krājumus organismā.

Nikotīnskābei ir divi struktūrizomēripikolīnskābe un izonikotīnskābe, kam nav bioloģiskas nozīmes. Šie izomēri atšķiras ar karboksilgrupas novietojumu piridīna gredzenā.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Nikotīnskābi ķīmiski sintezē no piridīna caur tā ciānatvasinājumu jeb nikotīnskābes nitrilu. Vispirms piridīnu sulfurē, pēc tam sulfosāli sakausē ar nātrija vai kālija cianīdu. Piridīnu var arī bromēt un no iegūtā brompiridīnu maisījuma destilējot atdalīt 3-brompiridīnu, kuru reakcijā ar vara (I) cianīdu pārvērš nikotīnskābes nitrilā. Hidratējot šo nitrilu, rodas nikotīnskābes amīds. Nitrilu var arī hidrolizēt par nikotīnskābi.[3]

Var vienkārši iegūt no hinolīna, to oksidējot līdz hinolīnkarbonskābei ar kālija permanganātu un daļēji dekarboksilējot.[4]

Synthesis Niacin I.svg

Vēl vieglāk nikotīnskābi iegūt, ar permanganātu oksidējot 3-pikolīnu jeb metilpiridīnu.[5]

Synthesis Niacin II.svg

Sintētisko kristālisko nikotīnskābi sauc par niacīnu; tas ir lēts produkts, ar ko var bagātināt kukurūzas miltus (pārtikas piedeva E375) un izmantot kā efektīvu līdzekli pelagras ārstēšanā.

Atrašanās pārtikas produktos[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Visvairāk PP vitamīna satur cūku aknas — līdz 15,7 mg uz 100 g. Gandrīz tikpat daudz šī vitamīna ir liellopu aknās. Labi PP vitamīna avoti ir nieres, skumbrijas, svaigas sēnes, siļķes, cūkgaļa, zirņi, pupas, arī maize. Augu valsts produktos atrodama galvenokārt nikotīnskābe, dzīvnieku izcelsmes produktos — nikotīnamīds. Cilvēkam nepieciešams 15—20 mg PP vitamīna dienā. Jāņem vērā, ka organismā no 60 mg triptofāna var rasties 1 mg PP vitamīna. Lai izvērtētu PP vitamīna daudzumu uzturā, lieto jēdzienu 'niacīnekvivalents', kas ir tīrais PP vitamīns + PP vitamīns, kas radies no triptofāna.

PP vitamīns ir visai stabila viela, tā nesadalās temperatūras un vairāku citu faktoru iedarbībā, pārtiku apstrādājot.

Bioloģiskā nozīme[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Nikotīnskābe nepieciešama dehidrogenāžu kofermentu biosintēzei. Tā ietilpst nikotīnamīda adenīndinukleotīda (NAD) un tā fosforilēšanās produkta NADF sastāvā. Audos nikotīnskābes amīds savienojas ar ribozofosfātu, bet radies mononukleotīds tālāk reaģē ar ATF, veidojoties NAD un pirofosforskābei.[6]

Ja nikotīnskābes organismā pietrūkst, oksidēšanās procesi tiek traucēti un attīstās PP avitaminoze — pelagra. Sevišķi raksturīga pelagras pazīme ir ādas iekaisumi — dermatīti. Attīstās arī kuņģa un zarnu trakta bojājumi, smagos gadījumos — nervu sistēmas darbības traucējumi, līdz pat plānprātībai. Mūsdienās Eiropā sastopama pelagrai līdzīga kaite — pelagroīds, kam raksturīgas tikai ādas pārmaiņas.[7]

Pārdozējot nikotīnskābes preparātus, rodas ādas apsārtums un dedzināšanas sajūta, kas ātri pāriet. Ilgstoši pārdozējot, iespējami aknu darbības traucējumi. Liekā nikotīnskābe izdalās ar urīnu N1-metilnikotīnamīda veidā. Šim savienojumam nepiemīt vitamīna īpašības un, tam veidojoties, tiek patērētas metionīna metilgrupas, tādēļ PP hipervitaminoze noved pie metionīna trūkuma organismā.

Lielās devās (ap 500 mg) nikotīnskābi izmanto kā medikamentu, kas samazina holesterīna līmeni, paplašina asinsvadus, palielina asiņu fibrinolītisko efektu. Tomēr nikotīnskābe, atšķirībā no nikotīnskābes amīda, ir vairāk alerģiska.

Atsauces[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. J. G. Wooley, W. H. Sebrell: „Niacin (Nicotinic Acid), an Essential Growth Factor for Rabbits [...]“, Division of Physiology, National Institute of Health, U.S. Public Health Service, Bethesda, Maryland, 1944. (angliski)
  2. L. F. Fieser, M. Fieser: Organische Chemie. Verlag Chemie, Weinheim 1965, S. 1675–1676. (vāciski)
  3. A. Strakovs, J. Dzenītis, N. Jevharitska. Ārstniecības vielu ķīmija un tehnoloģija. R:, RTU izdevniecība, 2007, 156. lpp.
  4. Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock, Edward M. Kosower: Organische Chemie. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2, S. 1227. (vāciski)
  5. Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad: Organische Chemie. ins Deutsche übersetzt von Nicole Kindler. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494. (vāciski)
  6. D. Ferdmans. Bioķīmija. Rīga, Zvaigzne, 1971, 118. lpp.
  7. Zariņš, L. Neimane. Uztura mācība. R:, LU Akadēmiskais apgāds, 2009, 45.—46. lpp., ISBN 978-9984-45-074-2