Pienskābe

Pienskābe
Pienskābes struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C3H6O3
Molmasa	90,08 g/mol
Blīvums	Optiskajiem izomēriem — 1248,5 kg/m3 Racemātam pie 15 °C — 1249 kg/m3
Kušanas temperatūra	Optiskajiem izomēriem 25—26 °C Racemātam 18 °C
Viršanas temperatūra	Optiskajiem izomēriem — sadalās Racemātam 122 °C pie 14 mmHg

Pienskābe (α-hidroksipropionskābe, 2-hidroksipropānskābe, CH₃CHOHCOOH) pieder pie hidroksikarbonskābēm. Pienskābe ir higroskopiska pulverveida viela vai bezkrāsains sīrupveida šķidrums, kas ļoti labi šķīst ūdenī. Pienskābes sāļus sauc par laktātiem (latīņu: lac(tis) — 'piens').

Izomēri

Dabā sastopamā pienskābe ir α-hidroksipropionskābe jeb etilidēnpienskābe, ko sauc arī par parasto pienskābi. Sintētiski var iegūt tās struktūrizomēru - β-hidroksipropionskābi (etilēnpienskābi jeb hidrakrilskābi). Etilēnpienskābei nepiemīt optiskā aktivitāte, bet parastā pienskābe ir optiski aktīva, jo satur asimetrisko oglekļa atomu. Tai iespējami D- un L- izomēri, kā arī D,L-pienskābe (abu izomēru maisījums jeb racemāts). D-pienskābe griež polarizētās gaismas plakni pa kreisi, tādēļ to sauc arī par (−)-pienskābi jeb D-(−)-pienskābi. Dabā biežāk atrodamā L-pienskābe jeb (+)-pienskābe polarizētās gaismas plakni griež pa labi un to sauc arī par gaļas pienskābi jeb sarkopienskābi.

Vēsture

Pienskābi atklājis zviedru ķīmiķis Kārlis Vilhelms Šēle 1780. gadā skābā pienā (no tā cēlies vielas nosaukums). L-pienskābi no gaļas izdalījis Bercēliuss 1808. gadā (tās struktūru noskaidrojis Johans Vislicēnuss 1873. gadā). 1895. gadā Bēringers Ingelheims atklāja, ka pienskābi rūpnieciskos apjomos var iegūt ar baktēriju palīdzību — tā bija pasaulē pirmā liela mēroga biotehnoloģija.

Atrašanās dabā

Pienskābe veidojas no ogļhidrātiem bakteriālās pienskābās rūgšanas procesā speciālu fermentu (laktacidāžu) iedarbībā. Atkarībā no baktēriju sugas un pārstrādājamā ogļhidrāta var veidoties pienskābes racemāts vai kāds no optiskajiem izomēriem. Pienskābe sastopama daudzos pārtikas produktos (sierā, vīnā, skābētos kāpostos un gurķos). Pienskābās baktērijas (Lactobacillus) mitinās arī cilvēka mutes dobumā un ir atbildīgas par zobu puvi.

L-pienskābe ir svarīgs dzīvnieku un cilvēka metabolisma produkts. Tā veidojas anaerobās glikolīzes (glikozes šķelšanas bez skābekļa klātienes) procesā no pirovīnogskābes. Šajā procesā izdalās enerģija. Pienskābe pēc rašanās tiek aerobi (skābekļa klātienē) oksidēta līdz ogļskābajai gāzei un ūdenim. Lielas fiziskas slodzes laikā pienskābe nepaspēj oksidēties, uzkrājas muskuļos un rada visiem pazīstamās muskuļu sāpes pēc piepūles. Organismā iespējams arī pretējs process — glikozes sintēze (resintēze) no pienskābes, protams, patērējot enerģiju. Tomēr šis process ir nepieciešams, jo ne visas organisma šūnas spēj pārstrādāt pienskābi, bet glikoze ir vajadzīga visām šūnām.

Iegūšana

Iegūst, raudzējot ogļhidrātus ar speciālām baktērijām. Var iegūt arī sintētiski, hidrolizējot α-hlorpropionskābi vai sadalot ar sārmu glikozi un fruktozi. Etilēnpienskābi iegūst, vārot ūdenī β-jodpropionskābi, vai hidratējot akrilskābi ar sārmu.

Īpašības

Tāpat kā glikolskābe, pienskābe spēj veidot dažādus anhidrīdus, piemēram, ciklisku laktīdu vai parasto pienskābes anhidrīdu CH₃CHOHCO−OCH(CH₃)COOH. Laktīds veidojas, pienskābi ilgstoši karsējot. Etilēnpienskābe neveido anhidrīdu, bet ūdeni atņemošu vielu klātienē dod akrilskābi.

p-Oksidifenila un sērskābes klātienē pienskābe dod violetu krāsojumu.

Izmantošana

Lieto medicīnā ādas slimību ārstēšanai un pārtikas rūpniecībā kā konservantu E270. Kalcija laktātu lieto medicīnā kā nekairinošu kalcija preparātu, magnija laktātu — kā caurejas līdzekli, bet kālija un nātrija sīrupveida laktātus — kā glicerīna aizstājējus. Laktātus lieto arī medicīnisko intravenozo infūzijas šķīdumu pagatavošanā. Antimona laktātu lieto krāsošanā kā kodni. Laktīda polimerizācijas produkts ir svarīgs bioloģiski noārdāmais poliesteris.