Bijušās koka pils vietā 1224. gadā tika uzbūvēta Livonijas ordeņa Vīlandes pils, kas ilgu laiku bija lielākā visā Livonijā. Ordeņa meistars 1283. gadā Vīlandei piešķīra pilsētas tiesības. Jau 13. gadsimta sākumā Vīlande kļuva par Hanzas savienības locekli. Livonijas kara gaitā Vīlandes cietoksnis un pilsēta tika izpostītas. Poļu-zviedru kara (1600-1629) gaitā tika galīgi iznīcināti cietokšņa nocietinājumi. Vīlande uz ilgāku laiku zaudēja pilsētas tiesības.
Krievijas ķeizariene Katrīna II1783. gadā atjaunoja pilsētas tiesības un tika nodibināts Vīlandes apriņķis.