Kaluga ir dibināta 14. gadsimta vidū pie Lietuvas lielkņazistei pakļauto Novosiļas vai Tarusas kņazistu (pazīstamas kā Augšējās kņazistes) robežas ar Maskavijas lielkņazisti. Pirmoreiz tā ir minēta Lietuvas dižkunigaiša Aļģirda1371. gadā rakstītajā vēstulē Konstantinopoles patriarham Filotejam. Viduslaikos Kaluga bija neliela apdzīvota vieta, kura piederēja dižciltīgajiem Vorotinskiem. Vorotinsku īpašumi atrodas uz dienvidrietumiem no šodienas pilsētas.
Kaluga ir savienota ar Maskavu ar dzelzceļa līniju un senu lielceļu, tagad federālais autoceļš M3 (E105). 1812. gada kara laikā par Kalugas ceļu no Maskavas mēģināja atkāpties Napoleona armija, taču to novirzīja uz Smoļenskas ceļu, ko tā bija izpostījusi.
Kaluga ir pazīstama skolotāja Konstantīna Ciolkovska, raķešzinātnes pioniera, dēļ. Pilsētā atrodas muzejs, kas veltīts viņa teorētiskajiem sasniegumiem un PSRS un Krievijas praktiskajiem risinājumiem kosmosa izpētē. Pilsētas ģerbonī ir moto: "Kosmonautikas šūpulis" (Kолыбель космонавтики).
1941. gadā Kalugu okupēja Vācijas armija.
Kaluga ir viens no Krievijas autoindustrijas centriem. 2007. gadā vairākas ārvalstu autobūves kompānijas paziņoja par lēmumu veidot savas ražotnes Kalugā.[3][4][5]