Toboļska (krievu: Тобольск) ir sena pilsēta Tjumeņas apgabalāKrievijas Federācijā. Atrodas pie Tobolas upes ietekas Irtišā.
Vēsturiskās Sibīrijas hanistes galvaspilsētas (no 1495) Iškaras (Kašlikas, Sibiras) pēctece. 18. gadsimtā Sibīrijas gubernatora mītnes vieta, dēvēta par Sibīrijas galvaspilsētu.
Sibīrijas hans Ibaks (Saīds Ibrahims) 1495. gadā krita kaujā pret karavadoņa Taibugas pēcnācēju Mahmetu (Mamuku), kas arī pretendēja uz Sibīrijas valdnieku troni. Viņš pārcēla valsts galvaspilsētu uz Iškaru un noslēdza savienību ar Maskavas lielkņazu.
1582. gada maijā Jermaka vadītie kazaki iebruka Sibīrijā un 80 strūgās uzbruka Čingituras (Tjumeņas) pilsētai. 8. novembrī pēc uzvaras kaujā pār hanu Kučumu pie Čuvašu raga Tobolas un Irtišas upju satecē kazaki ieņēma arī Sibiras pilsētu. 1583. gadā krievi pakļāva vietējos iedzīvotājus vogulus (mansus) un ostjakus (hantus) Pelimas, Tavdas un Kondas baseinā. Krievijas cars nekavējoties papildināja savu titulu ar Ugras lielkņaza, Kondas un Obdoras kņaza nosaukumiem. Hana Kučuma dēls Ali 1584. gadā atguva Iškaru, tomēr atteicās no cīņas ar Taibugas dzimtai piederīgo Seidaku.
1586. gadā krievi atgriezās Sibīrijā un no jauna uzcēla Tjumeņas cietoksni, kas kļuva par bāzi visai Sibīrijas iekarošanai. Drīz pie lielajām upēm uzcēla Toboļskas, Taras, Berjozovas un Obdorskas cietokšņus. 1621. gadā Toboļska kļuva par Krievijas pareizticīgo baznīcas Sibīrijas bīskapijas centru, bet 1708. gadā par Sibīrijas guberņas centru.