Valdemārpils nosaukta jaunlatviešu kustības ideologa Krišjāņa Valdemāra (1825—1891) vārdā, kurš dzimis Ārlavas pagastā un jaunībā strādājis par privātskolotāju Sasmakas miestā. Sasmakas vārds cēlies no blakus esošā ezera nosaukuma[nepieciešama atsauce] un lietots dažādos veidos (Sansmagen, Sassmaggen, Sassmaken, Saßmacken). Savukārt Sasmakas ezera nosaukums, iespējams, cēlies no sašaurinājuma tā vidusdaļā, kuram mūsdienas pāri pārbūvēts satiksmes ceļa tilts.
Valdemārpils izveidojusies pie Dupurkalna pilskalna (47 m) senā līvu Ārlavas pilsnovada teritorijā, ko 11.—13. gadsimtā bija pakļāvuši kurši. Par šis vietas aizvēsturisko nozīmīgumu liecina Elku liepa Sasmakas parkā, kulta vieta Ozolu Svētkalnā un skandināvu kultūrai raksturīgās "velna laivas" pilsētas apkārtnē. Līdz 13. gadsimtam Ārlavas pilsnovads (Arowelle) piederēja pie Vanemas zemes un pieminēts 1231. gada līgumā starp kuršiem un Romas pāvesta vietvaldi Alnas Balduīnu.
Sasmakas (Sansmagen) vārds pirmo reizi rakstos minēts 1582. gada nodevu sarakstos, 1644. gadā Sasmaka ieguva brīvciema statusu. 1656. gadā hercogs Jēkabs nopirka nomas tiesības uz Piltenes apgabalu un Sasmakas ciemam piešķīra miesta tiesības. Lielā Ziemeļu kara laikā sākušās Lielā mēra epidēmijas laikā 1710.—1711. gadā nomira liela daļa no tā iedzīvotājiem.
1834. gadā Kurzemes guberņas administrācija ciemam atkal piešķīra miesta statusu, 19. gadsimta beigās blakus luterāņu baznīcai bija arī ebreju sinagoga un pareizticīgo baznīca (celta 1887.—1889. gados). 1894. gadā Sasmaka ieguva pašpārvaldes tiesības.
1917. gadā Sasmakai piešķīra pilsētas tiesības. 1916.—1917. gadā caur Valdemārpili uzbūvēja šaursliežu dzelzceļa atzaru Valdgale-Roja. 1926. gadā Sasmaku pārdēvēja par Valdemārpili. 1941. gada vasarā, Latvijas vācu okupācijas laikā, latviešu pašaizsardzības vienības pēc nacistu pavēles nogalināja pilsētas visus 150 ebrejus.[4]